Аклонифен
| Аклонифен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Хлор-6-нитро-3-феноксианилин |
| Хим. формула | C12H9ClN2O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 264,67 г/моль |
| Плотность | 1,46 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 80–81 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим в воде[1] |
| • в | растворим в метаноле и гексане[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74070-46-5 |
| PubChem | 92389 |
| Рег. номер EINECS | 277-704-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 137374 |
| ChemSpider | 83411 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
> 6500 мг·кг−1 (крыса, орально)[3]
|
| Фразы риска (R) | R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H351, H317, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P501 |
| Пиктограммы СГС | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Аклонифен — гербицид из группы дифениловых эфиров. Изначально он был разработан немецкой фирмой Celamerck из Ингельхайма и появились на рынке около 1983 года. Позднее патент на производство через ряд посредников перешёл к Bayer CropScience. На текущий момент действие патента истекло.
Синтез
Синтезируется путём конденсации 2,3-дихлор-6-нитроанилина с фенолом. 2,3-Дихлор-6-нитроанилин в свою очередь является продуктом реакции 1,2,3-трихлор-4-нитробензола и аммиака[4][5].
Физические свойства
Аклонифен представляет собой порошок из жёлтых кристаллов, но он обычно продается в жидкой форме в виде концентрата суспензии, которую нужно смешать с водой и распылить. Используется против однолетних травянистых и широколиственных сорняков.
Использование
Аклонифен используется в качестве средства защиты растений, и в этом качестве утверждён в Германии, Австрии, Швейцарии, Украине и многих других европейских странах[6]. Продаётся под торговым названием Bandur [7] и Челлендж. Механизм действия основан на нарушении синтеза каротиноидов, а селективном ингибировании протопорфириногеноксидазы - важном ферменте в пути синтеза хлорофилла. Эффективен против трав и широколиственных сорняков[8].
Токсичность
Аклонифен имеет низкую острую токсичность. По результатам исследования было предложено классифицировать его как раздражающее вещество, вредное и, возможно, канцерогенное (категория 3). У подвергшихся воздействию крыс были выявлены опухоли головного мозга[9].
Умеренно стойкое вещество, в почве период полураспада составляет от 30 до 130 дней; в воде напротив, весьма стабилен и не гидролизуется при значениях рН от 5 до 9. Он также очень токсичен для водных организмов, и поэтому классифицируется как экологически опасное вещество[10].
Примечания
- ↑ Datenblatt Aclonifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1, Seite 784; ISBN 978-3-527-31604-5.
- ↑ 1 2 Record of 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ Duits octrooi DE 2831262, "2-chlor-6-nitroaniline" van 31 januari 1980 aan Celamerck GmbH.
- ↑ Patent DE2831262 Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine: 2-Chlor-6-nitroaniline.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aclonifen Архивная копия от 30 октября 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 7 марта 2016 на Wayback Machine, Österreichs und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 19.
- ↑ Bayer CropScience: Bandur Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine
- ↑ Kilinc Özgür, Reynaud Stéphane, Perez Laurent, Tissut Michel, Ravanel Patrick. Physiological and biochemical modes of action of the diphenylether aclonifen // Pesticide Biochemistry and Physiology. — 2009. — Февраль (т. 93, № 2). — С. 65—71. — ISSN 0048-3575. — doi:10.1016/j.pestbp.2008.11.008.
- ↑ Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance aclonifen (Juli 2008). Дата обращения: 29 октября 2016. Архивировано 30 октября 2016 года.
- ↑ Richtlijn 2013/39/EU van 12 augustus 2013 tot wijziging van Richtlijn 200/60/EG en Richtlijn 2008/105/EG wat betreft prioritaire stoffen op het gebied van het waterbeleid. Publicatieblad L226 van 24 augustus 2013 blz. 1. Дата обращения: 29 октября 2016. Архивировано 12 июля 2019 года.