Аллиловый спирт
| Аллиловый спирт | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H6O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 58.08 г/моль |
| Плотность | 0.854 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 26,63 мН/м[4], 25,3 мН/м[4], 23,06 мН/м[4] и 20,79 мН/м[4] |
| Динамическая вязкость | 1,218 мПа·с[5], 0,759 мПа·с[5] и 0,505 мПа·с[5] |
| Энергия ионизации | 9,63 эВ[6] и 9,67 эВ[7] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −129 °C |
| • кипения | 97 °C |
| • вспышки | 21 °C |
| • самовоспламенения | 378 °C[1][2] и 375 °C[3] |
| Пределы взрываемости | 2,5 об.%[6][2][…] |
| Давление пара | 2266,48 Па[6], 23,9 гПа[3], 3,14 кПа[2], 44,1 гПа[3], 77,7 гПа[3] и 132 гПа[3] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 15,5[8] |
| Растворимость | |
| • в воде | смешивается |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.4133 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,6 ± 0,08 Д[9] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-18-6 |
| PubChem | 7858 |
| Рег. номер EINECS | 203-470-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | BA5075000 |
| ChEBI | 16605 |
| Номер ООН | 1098 |
| ChemSpider | 13872989 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.
Физические свойства
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)
Химические свойства
Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[10]
Получение
- Гидролизом аллилхлорида.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}={}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}={}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NaCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/cba872d0a17c65c54dc6a5367f2a36ad7a543c93.svg)
- Изомеризацией оксида пропилена.
- Дегидрированием 1-пропанола.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}={}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d9b0d3ad389457f3db085c147958ef804a723aa8.svg)
- Реакцией глицерина с муравьиной кислотой[11].
- «Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}={}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}{\mathchoice {\textstyle {\frac {1}{2}}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}}\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8a74cc32b37e58174733a6571860958ad6eb35ee.svg)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{+}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COONa} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4ee629d7e79a99eee2a75fc9aa1d365cedb28c19.svg)
Применение
Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.
Токсикология и безопасность
Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.
Примечания
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 4 5 GESTIS database
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
- ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25