Изоамилнитрит
| Изоамилнитрит | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Изоамилнитрит |
| Традиционные названия | изоамиловый эфир азотистой кислоты |
| Хим. формула | (CH3)2CHCH2CH2ON=O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 117,15 ± 0,01 г/моль |
| Плотность | 0,872 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 99 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-46-3 |
| PubChem | 8053 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 2691 |
| ChemSpider | 7762 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Изоамилнитри́т (CH3)2CHCH2CH2ON=O — сложный эфир изоамилового спирта и азотистой кислоты.
История
Впервые вещество было получено в 1844 году. Вошло в медицинское использование в 1867 году[1].
Получение
Изоамилнитрит получают с помощью этерификации азотистой кислоты и изоамилового спирта.
Свойства
Жёлтая летучая жидкость с фруктовым запахом, Tкип 99 °C, плотность 872 кг/м3; плохо растворима в воде, хорошо — в органических растворителях; медленно разлагается при хранении на свету[2].
В авиамодельной топливной смеси запах амилнитрита перебивает запах этилового эфира при концентрации, в 10 раз меньшей. Запах крайне стоек и держится в помещении часами.
Применение
Изоамилнитрит под названием амилнитрит применяют как сосудорасширяющий лекарственный препарат. Его вдыхают при приступах стенокардии, иногда — при эмболии центральной артерии сетчатой оболочки глаза; мерцательной скотоме; при вдыхании паров изоамилнитрита происходит быстрое, но непродолжительное расширение кровеносных сосудов, особенно венечных сосудов сердца и сосудов мозга. Используется также как противоядие при отравлении синильной кислотой и её солями. Противопоказано применение изоамилнитрита при глаукоме. Так же известно применение ингаляции амилнитрита в качестве антидота при поражении сероводородом при производстве газоспасательных работ на химических авариях.
Помимо сосудорасширяющего действия, препараты на основе изоамилнитрита (или схожего по составу изобутилнитрита) применяют в качестве афродизиаков. Сленговое название таких препаратов — «попперсы».
Используется в авиамоделизме как 3 % присадка к топливу компрессионных авиамодельных двигателей (основные компоненты топлива: керосин, диэтиловый эфир и касторовое масло в равных частях). Повышает мощность двигателя на 10-20 % с соответствующим уменьшением ресурса двигателя.
Токсичность
Побочным эффектом вдыхания паров изоамилнитрита может быть нарушение цветовосприятия со стороны проводящей системы глаза, цианоз как результат кислородного голодания, приступ аритмии.
Примечания
- ↑ Analogue-based Drug Discovery (англ.) / C. Robin Ganellin, IUPAC, János Fischer. — Wiley, 2006. — 606 p. — ISBN 9783527607495.
- ↑ PubChem. Amyl Nitrite (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 5 июля 2025.