Бензилцианид
| Бензилцианид | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-фенилацетонитрил, бензилцианид |
| Сокращения | BnCN |
| Традиционные названия | Бензилцианид, нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол, α-толуолнитрил |
| Хим. формула | C8H7N |
| Рац. формула | C6H5CH2CN |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 117,15 г/моль |
| Плотность | 1,0205[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -23,8 °C |
| • кипения | 233,9±0,2 °C |
| • вспышки | 106 °C |
| • воспламенения | 115 °C |
| • самовоспламенения | 498 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 140-29-4 |
| PubChem | 8794 |
| Рег. номер EINECS | 205-410-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 25979 |
| ChemSpider | 13839308 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,8 мг/м³ |
| ЛД50 | 78 мг/кг и 149 мг/кг (мыши и крысы) |
| Токсичность | Класс опасности 2 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Бензилцианид — органическое соединение с химической формулой C8H7N, бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом.
Синонимы: нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол[2].
Физические и химические свойства
Бесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления −23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст)[2].
Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде[2].
Получение
Бензилцианид можно получить реакцией бензилхлорида с цианидом натрия:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {NaCN} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CN} {}+{}\mathrm {NaCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/fda649a72176e89ff1391ec6d5038459adace949.svg)
Использование
Бензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств: бендазола (дибазола), фенакона, амфетамина, метилфенидата, сибутрамина, венлафаксина, левокабастина[3], хлорфенамина[3][4], пириметамина[3], изоаминила, окселадина, пентапептида, пентоксиверина[5], триамтерена (дирениума)[6], алонимида, фенобарбитала[3][7], пентапиперида, дрофенина[3][8], дизопирамида[3], кетобемидона и петидина[3].
Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима).
Безопасность
Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту.
Правовой статус
В США входит в список I химикатов Управления по борьбе с наркотиками.
В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета[9].
В России бензилцианид включён в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля. Указана концентрация 40 % или более.
Примечания
- ↑ David R. Lide. CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 81st Edition. — 2000. — С. 3—23. — ISBN 978-0-84930-481-1.
- ↑ 1 2 3 Смирнов, 1988.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 William Andrew Publishing. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. — 3rd Edition. — Elsevier Science, 2008. — С. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. — 3846 с. — ISBN 978-0-81551-526-5.
- ↑ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion (англ.) // Synthetic Communications : journal. — 1980. — Vol. 10, no. 12. — P. 939—945. — doi:10.1080/00397918008061855.
- ↑ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Cough Remedies // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a08_013.
- ↑ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuretics // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a09_029.
- ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; and Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed (англ.). — London: Longman Science & Technical, 1996. — P. 1174—1179. — ISBN 9780582462366.
- ↑ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolytics // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a24_515.
- ↑ European Parliament and Council Regulation No. 273/2004 Архивная копия от 6 сентября 2013 на Wayback Machine (англ.)
Литература
- Смирнов С. К. Бензилцианид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 261. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.