Бензоат денатония

Бензоат денатония
Кристаллы бензоата денатония
Общие
Хим. формула C28H34N2O3
Физические свойства
Молярная масса 446.6 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 3734-33-6
PubChem 19518 и 60205797
Рег. номер EINECS 223-095-2
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 232400
ChemSpider 18392
Безопасность
NFPA 704
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Бензоат денатония (торговые марки Denatrol, BITTERANT-b, BITTER+PLUS, Bitrex, Bitrix, Aversion) — чрезвычайно горькое соединение[1]. Соединение было обнаружено в 1958 году фармакологической компанией T. & H. Smith (Эдинбург, Шотландия) в ходе экспериментов по поиску новых местных анестетиков и зарегистрировано под торговой маркой Bitrex[2][3].

Вещество, даже в крайне малых количествах, крайне горькое на вкус для человека; это качество используется в виде «отпугивающего агента» для токсичных веществ и предметов дабы не допустить их случайное попадание в организм.

Получение

Бензоат денатония является четвертичным аммонийным соединением. Это соль с несколькими анионами — бензоатом или сахаринатом. Соединение может быть получено при кватернизации лидокаина с добавлением бензилхлорида или похожего вещества[4]. Схожим образом могут быть получены прокаин и бензокаин[5].

Биохимическое воздействие

Бензоат денатония распознаются восемью человеческими рецепторами горького вкуса TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46 и TAS2R47, что делает его чрезвычайно горьким на вкус[6][7]. Вещество также может выступать в качестве бронхолитика благодаря способности активировать рецепторы горького вкуса в гладких мышцах дыхательных путей[8].

Применение

Бензоат денатония в малых количествах может добавляться в метанол, этиленгликоль[9], денатурированный спирт, антифриз[10], репелленты, мыло, шампуни.

Составом, содержащим бензоат денатония, также могут покрываться мелкие предметы, случайное употребление которых может вызвать серьезные проблемы со здоровьем, например миниатюрные батарейки. Карты памяти для игровых консолей Nintendo Switch / Nintendo Switch 2 покрываются составом, содержащим бензоат денатония, дабы предотвратить их случайное проглатывание маленькими детьми ввиду их малых размеров[11].

Бензоат денатония также часто используется при изготовлении плацебо для клинических испытаний лекарств, чтобы сымитировать горький вкус некоторых препаратов[1].

Животные имеют различную чувствительность к веществу, это свойство используется при добавлении вещества в крысиный яд, так как мелкие грызуны не способны отличить его на вкус[12].

См. также

  • Амарогентин

Примечания

  1. ↑ 1 2 Final Report Study of Aversive Agents (PDF). Consumer Product Safety Commission United States of America. 18 ноября 1992. Архивировано из оригинала (PDF) 16 июня 2011. Дата обращения: 15 ноября 2010.
  2. ↑ Bitrex(R) — Branded Denatonium Benzoate. Macfarlan Smith. Дата обращения: 9 мая 2010. Архивировано из оригинала 17 августа 2010 года.
  3. ↑ Denatonium Benzoate. Encyclopedia.com. Дата обращения: 30 августа 2024.
  4. ↑ Stachowiak, Witold; Wysocki, Marcin; Niemczak, Michał (12 апреля 2022). "Bitter" Results: Toward Sustainable Synthesis of the Most Bitter Substances, Denatonium Saccharinate and Denatonium Benzoate, Starting from a Popular Anesthetic, Lidocaine. Journal of Chemical Education (англ.). 99 (4): 1604—1611. Bibcode:2022JChEd..99.1604S. doi:10.1021/acs.jchemed.1c00995. ISSN 0021-9584. S2CID 247905372.
  5. ↑ Holvoet, Jean-Patrick. Denatonium. Sentinalco. Дата обращения: 2 октября 2015.
  6. ↑ Meyerhof, W.; Batram, C.; Kuhn, C.; Brockhoff, A.; Chudoba, E.; Bufe, B.; Appendino, G.; Behrens, M. (2009). The Molecular Receptive Ranges of Human TAS2R Bitter Taste Receptors. Chemical Senses. 35 (2): 157—170. doi:10.1093/chemse/bjp092. PMID 20022913.
  7. ↑ BitterDB - Denatonium benzoate. Hebrew University of Jerusalem. Дата обращения: 11 июня 2013.
  8. ↑ Deshpande, D. A.; Wang, W. C. H.; McIlmoyle, E. L.; Robinett, K. S.; Schillinger, R. M.; An, S. S.; Sham, J. S. K.; Liggett, S. B. (2010). Bitter taste receptors on airway smooth muscle bronchodilate by localized calcium signaling and reverse obstruction. Nature Medicine. 16 (11): 1299—1304. doi:10.1038/nm.2237. PMC 3066567. PMID 20972434.
  9. ↑ Mullins ME, Zane Horowitz B (Июнь 2004). Was it necessary to add Bitrex (denatonium benzoate) to automotive products?. Veterinary and Human Toxicology. 46 (3): 150—2. ISSN 0145-6296. PMID 15171494.
  10. ↑ Antifreeze and Engine Coolant Being Bittered Nationwide. Consumer Specialty Products Association (13 декабря 2012). Дата обращения: 30 июня 2016. Архивировано 28 декабря 2012 года.
  11. ↑ Dornbush, Johnathon. Nintendo Switch Cartridges Taste Terrible. IGN (2 марта 2017). Дата обращения: 15 сентября 2020.
  12. ↑ Frank ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. The distinctiveness of ionic and nonionic bitter stimuli. Physiol Behav. 2004 Jan;80(4):421-31. doi:10.1016/j.physbeh.2003.09.009
Эта статья взята у (из) Википедия. Текст лицензируется по Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.