Бензонитрил
| Бензонитрил | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C7H5N |
| Рац. формула | C6H5(CN) |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 103,12 г/моль |
| Энергия ионизации | 9,62 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -13 °C |
| • кипения | 188-191 °C |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,4E−29 Кл·м[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-47-0 |
| PubChem | 7505 |
| Рег. номер EINECS | 202-855-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DI2450000 |
| ChEBI | 27991 |
| ChemSpider | 7224 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Бензонитрил — химическое соединение из класса нитрилов с химической формулой C7H5N или иначе C6H5(CN), также сокращенно пишут PhCN. Представляет собой ароматическое органическое соединение, бесцветная жидкость с запахом вишни или миндаля. В основном он используется в промышленности для синтеза бензогуанамина, предшественника меламиновой смолы.
Производство и реакции
Его получают путем окисления толуола аммиаком, то есть его взаимодействия с аммиаком и кислородом (или воздухом) при температуре от 400 до 450 °C (от 752 до 842 °F)[2].
C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O
В лабораторных условиях его можно получить дегидратацией бензамида или оксима бензальдегида[3], или же реакцией Розенмунда–фон Брауна с использованием цианида меди или NaCN/ДМСО (диметилсульфоксида) с бромбензолом.
Лабораторное применение
Бензонитрил является полезным растворителем и универсальным предшественником многих производных. После гидролиза он вступает в реакцию с аминами, образуя N-замещенные бензамиды[4]. Он является предшественником дифенилметанимина в результате реакции с фенилмагнийбромидом с последующим метанолизом[5]. Бензонитрил образует координационные комплексы с переходными металлами, которые растворимы в органических растворителях и обладают хорошей лабильностью. Одним из примеров является PdCl2(PhCN)2. Бензонитрильные лиганды легко заменяются более сильными лигандами, что делает бензонитрильные комплексы полезными синтетическими промежуточными продуктами[6].
История
О бензонитриле сообщил Герман Фелинг в 1844 году. Он обнаружил это соединение как продукт термической дегидратации бензоата аммония. Он вывел его структуру из уже известной аналоговой реакции формиата аммония с образованием цианистого водорода (формионитрила). Он также придумал название бензонитрил, которое дало название всей группе нитрилов[7]. В 2018 году сообщалось, что бензонитрил был обнаружен в межзвездной среде[8].
Примечания
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 1. — Wiley, 2000-06-15. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
- ↑ André Loupy, Serge Régnier. Solvent-free microwave-assisted Beckmann rearrangement of benzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone oximes (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1999-08. — Vol. 40, iss. 34. — P. 6221–6224. — doi:10.1016/S0040-4039(99)01159-4.
- ↑ F. C. Cooper, M. W. Partridge. N‐Phenylbenzamidine // Organic Syntheses. — 2003-04-28. — С. 64–64. — doi:10.1002/0471264180.os036.24.
- ↑ P. L. Pickard, T. L. Tolbert. Diphenyl Ketimine // Organic Syntheses. — 2003-04-28. — С. 51–51. — doi:10.1002/0471264180.os044.16.
- ↑ Gordon K. Anderson, Minren Lin, Ayusman Sen, Efi Gretz. Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum (англ.) // Inorganic Syntheses / Robert J. Angelici. — Wiley, 1990-01. — Vol. 28. — P. 60–63. — ISBN 978-0-471-52619-3. — doi:10.1002/9780470132593.ch13. isbn 978-0-470-13259-3..
- ↑ H. Fehling. Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme (англ.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1844-01. — Vol. 49, iss. 1. — P. 91–97. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18440490106.
- ↑ Brett A. McGuire, Andrew M. Burkhardt, Sergei Kalenskii, Christopher N. Shingledecker, Anthony J. Remijan, Eric Herbst, Michael C. McCarthy. Detection of the aromatic molecule benzonitrile ( c -C 6 H 5 CN) in the interstellar medium (англ.) // Science. — 2018-01-12. — Vol. 359, iss. 6372. — P. 202–205. — ISSN 0036-8075. — doi:10.1126/science.aao4890.