Бутандиол-2,3
| Бутандиол-2,3 | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C4H10O2 |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 90,122 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 19 °C |
| • кипения | 177 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 513-85-9 |
| PubChem | 262 |
| Рег. номер EINECS | 208-173-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 62064 |
| ChemSpider | 21106093 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Бутандиол-2,3 - химическое соединение из класса двухатомных спиртов (гликолей) с химической формулой C4H10O2. Один из четырех изомеров бутандиола, остальные три: бутандиол-1,2; бутандиол-1,3; бутандиол-1,4. Как и остальные изомеры данное соединение представляет собой бесцветную жидкость. Все эти изомеры используются в качестве прекурсоров для различных пластмасс и пестицидов.
Промышленное производство и использование
2,3-бутандиол получают гидролизом 2,3-эпоксибутана[1]:
(CH3CH)2O + H2O → CH3(CHOH)2CH3
В биологии
(2R,3R)-стереоизомер 2,3-бутандиола вырабатывается различными микроорганизмами в процессе, известном как ферментация бутандиола[2]. В природе он содержится в масле какао, корнях Ruta graveolens, сладкой кукурузе и гнилых мидиях. Он используется для определения карбонильных соединений в газовой хроматографии[3]. Во время Второй мировой войны проводились исследования по получению 2,3-бутандиола путем ферментации с целью получения 1,3-бутадиена, мономера полибутадиена, используемого в одном из ведущих видов синтетического каучука[4]. Он может быть получен в результате ферментации патоки из сахарного тростника[5].
Реакции
2,3-бутандиол подвергается дегидратации с образованием бутанона (метилэтилкетона)[6]:
(CH3CHOH)2 → CH3C(O)CH2CH3 + H2O
Он также может подвергаться дезоксиддегидратации с образованием бутена[7]:
(CH3CHOH)2 + 2 H2 → C4H8 + 2 H2O
Примечания
- ↑ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider, Heinz Kieczka. Butanediols, Butenediol, and Butynediol (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. — Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a04_455.
- ↑ Carles De Mas, Norman B. Jansen, George T. Tsao. Production of optically active 2,3‐butanediol by Bacillus polymyxa (англ.) // Biotechnology and Bioengineering. — 1988-03. — Vol. 31, iss. 4. — P. 366–377. — ISSN 0006-3592. — doi:10.1002/bit.260310413.
- ↑ Contents // Chapman & Hall/CRC Biostatistics Series. — 2007-07-19. — С. xi–xiii. — ISSN 2154-4298. — doi:10.1201/9781420060669.fmatt.
- ↑ AiV. Tran, RobertP. Chambers. Lignin and extractives derived inhibitors in the 2,3-butanediol fermentation of mannose-rich prehydrolysates // Applied Microbiology and Biotechnology. — 1986-01. — Т. 23, вып. 3-4. — ISSN 0175-7598. — doi:10.1007/bf00261912.
- ↑ Jian-Ying Dai, Pan Zhao, Xiao-Long Cheng, Zhi-Long Xiu. Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses (англ.) // Applied Biochemistry and Biotechnology. — 2015-03. — Vol. 175, iss. 6. — P. 3014–3024. — ISSN 0273-2289. — doi:10.1007/s12010-015-1481-x.
- ↑ Maria A. Nikitina, Irina I. Ivanova. Conversion of 2,3‐Butanediol over Phosphate Catalysts (англ.) // ChemCatChem. — 2016-04-06. — Vol. 8, iss. 7. — P. 1346–1353. — ISSN 1867-3880. — doi:10.1002/cctc.201501399.
- ↑ Kelvin Mingyao Kwok, Catherine Kai Shin Choong, Daniel Sze Wei Ong, Joy Chun Qi Ng, Chuandayani Gunawan Gwie, Luwei Chen, Armando Borgna. Hydrogen‐Free Gas‐Phase Deoxydehydration of 2,3‐Butanediol to Butene on Silica‐Supported Vanadium Catalysts (англ.) // ChemCatChem. — 2017-07-07. — Vol. 9, iss. 13. — P. 2443–2447. — ISSN 1867-3880. — doi:10.1002/cctc.201700301.