Виолуровая кислота

Виолуровая кислота — органическое соединение с формулой HON=C(CONH)₂CO. Данная кислота кристаллизуется в виде белого или кремового моногидрата. Соединение привлекло внимание, потому что ее соли имеют насыщенный цвет^[1].

Она легко депротонируется, образуя соли аниона [ON=C(CONH)₂CO] ⁻, которые часто имеют насыщенный цвет^[2][3].

Она был получена Адольфом Байером путем реакции барбитуровой кислоты с азотистой кислотой^[4]. Ее также можно получить конденсацией аллоксана с гидроксиламином ^[3][5], аналогично получению оксимов других карбонильных соединений.

Виолуровая кислота и многие ее производные, такие как тиовиолуровая кислота, 1,3-диметилвиолуровая кислота и дифенилтиовиолуровая кислота, исторически использовались в качестве аналитических реагентов для спектрофотометрического определения и титрования различных металлов и ионов металлов ^[7]. Она также использовалась в качестве красящего агента для неорганической бумажной хроматографии для идентификации и разделения металлов по цвету ^[8]. Большинство производных виолуровой кислоты также обычно образуют ярко окрашенные соли с большинством металлов и азотистых оснований^[9].

Благодаря характерным и разнообразным цветам, которые виолуровая кислота образует со щелочными металлами, ее используют фотометрически для определения количества натрия в сыворотке крови^[10].

1. ↑ K. Guille, R. W. Harrington, W. Clegg. Violuric acid monohydrate: a second polymorph with more extensive hydrogen bonding (англ.) // Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. — 2007-06-15. — Vol. 63, iss. 6. — P. o327–o329. — ISSN 0108-2701. — doi:10.1107/S010827010701743X.
2. ↑ G. S. Nichol, W. Clegg. Ammonium violurate: a compact structure with extensive hydrogen bonding in three dimensions (англ.) // Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. — 2007-10-15. — Vol. 63, iss. 10. — P. o609–o612. — ISSN 0108-2701. — doi:10.1107/S0108270107044241.
3. ↑ ^{1 2} Phil Liebing, Franziska Stein, Liane Hilfert, Volker Lorenz, Karyna Oliynyk, Frank T. Edelmann. Synthesis and Structural Investigation of Brightly Colored Organoammonium Violurates (англ.) // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. — 2019. — Vol. 645, iss. 1. — P. 36–43. — ISSN 1521-3749. — doi:10.1002/zaac.201800439.
4. ↑ Adolf Baeyer. Untersuchungen über die Harnsäuregruppe (англ.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1863. — Vol. 127, iss. 2. — P. 199–236. — ISSN 1099-0690. — doi:10.1002/jlac.18631270214.
5. ↑ J. Guinchard. Ueber die farbigen Salze aus Violursäure und anderen ringförmigen Oximidoketonen (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1899. — Vol. 32, iss. 2. — P. 1723–1741. — ISSN 1099-0682. — doi:10.1002/cber.18990320260.
6. ↑ Guille, Kathy; Harrington, Ross W.; Clegg, William (2007). Violuric acid monohydrate: A second polymorph with more extensive hydrogen bonding. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 63 (6): o327 – o329. Bibcode:2007AcCrC..63O.327G. doi:10.1107/S010827010701743X. PMID 17551193.
7. ↑ M. E. Taylor, R. J. Robinson. The Use of 1,3-Dimethylvioluric Acid in Spectrophotometric Titrations of Alkali and Alkaline Earth Salts. // Analytical Chemistry. — 1962-04-01. — Т. 34, вып. 4. — С. 533–536. — ISSN 0003-2700. — doi:10.1021/ac60184a026.
8. ↑ A. K. Singh, Mohan Katyal, R. P. Singh. Violuric Acids as Analytical Reagents // Current Science. — 1976. — Т. 45, вып. 11. — С. 405–408. — ISSN 0011-3891.
9. ↑ Volker Lorenz, Phil Liebing, Felix Engelhardt, Franziska Stein, Marcel Kühling, Lea Schröder, Frank T. Edelmann. Review: the multicolored coordination chemistry of violurate anions // Journal of Coordination Chemistry. — 2019-01-02. — Т. 72, вып. 1. — С. 1–34. — ISSN 0095-8972. — doi:10.1080/00958972.2018.1560431.
10. ↑ Muraca, R.F. Photometric determination of sodium in blood serum with violuric acid // Chemist Analyst. — 1955. — Т. 44. — С. 38–42.