Гвайазулен

Гвайазулен
Общие
Хим. формула C15H18
Физические свойства
Молярная масса 198,309 г/моль
Плотность 0.976 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 31-33 °C
 • кипения 153 °C
Классификация
Рег. номер CAS 489-84-9
PubChem
Рег. номер EINECS 207-701-2
SMILES
InChI
ChEBI 5550
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Гвайазуле́н, также азуло́н или 1,4-димети́л-7-и́зопропи́лазуле́н, - темно-синий кристаллический углеводород. Производное азулена. Представляет собой бициклический сесквитерпен.

Входит в состав некоторых природных эфирных масел, в основном гваякового и ромашкового масла, исподбзуемых для его получения.

Является основным пигментом мягких кораллов нескольких видов[1].

Низкая температура плавления затрудняет использование гвайазулена, в отличие от кристаллического азулена.

Электронная структура (и цвета) гвайазулена и азулена очень похожи.

Применение

Гвайазулен применяется в косметических средствах и одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Гвайазулен или его 3-сульфонат является компонентом некоторых средств для ухода за кожей вместе с другими снижаюшими раздражение кожи веществами, такими как аллантоин[2].

Гвайазулен применяется в качестве индикаторного красителя, та как имеет известную скорость испарения для определения срока годности различных изделий (например, инсектицидных ловушек).

Ссылки

  1. Bowden B. F. Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitulariaspecies and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyoniumspecies (англ.) // Australian Journal of Chemistry : journal. — 1983. — Vol. 36. — P. 211. — doi:10.1071/CH9830211.
  2. Guarrera M. The anti-inflammatory activity of azulene (англ.) // Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology : journal. — 2001. — Vol. 15, no. 5. — P. 486. — doi:10.1046/j.1468-3083.2001.00340.x. — PMID 11763400.