Гексафторацетон
| Гексафторацетон | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3F6O |
| Внешний вид | бесцветный газ |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ |
| Молярная масса | 166,02 г/моль |
| Энергия ионизации | 11,81 ± 0,01 эВ[1] и 11,44 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -129 °C |
| • кипения | -28 °C |
| Давление пара | 5,8 ± 0,1 атм[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 684-16-2 |
| PubChem | 12695 |
| Рег. номер EINECS | 211-676-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | UC2450000 |
| ChEBI | 39429 |
| ChemSpider | 13846015 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Гексафторацетон — химическое фторорганическое соединение с химической формулой C3F6O. Является аналогом ацетона где все атомы водорода заменены на фтор. Это бесцветный, гигроскопичный, негорючий, высокореактивный газ, отличающийся затхлым запахом.[3] Согласно дифракции электронов, гексафторацетон и ацетон имеют очень схожие структуры, только расстояние связи C-O больше во фторированном соединении (124,6 против 121,0 пм), возможно, из-за пространственных эффектов.[4]
Синтез
Промышленный способ получения гексафторацетона включает обработку гексахлорацетона с помощью HF (реакция Финкельштейна):[5]
(CCl3)2CO + 6 HF → (CF3)2CO + 6 HCl
Также есть и другой способ: Гидратированный гексафторацетон может быть преобразован в гексафторацетон путем обработки горячей серной кислотой.[6]
Применение
Гексафторацетон используется в производстве гексафторизопропанола: (CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH Он также используется в качестве предшественника гексафторизобутилена,[5] мономера, используемого в химии полимеров, и в качестве строительного материала при синтезе мидафлура, бисфенола АФ, 4,4'- (гексафторизопропилиден)дифталевого ангидрида и алитама.
Реактивность
При взаимодействии с водой гексафторацетон превращается в гидрат. Константа равновесия (Keq) для образования этого геминального диола составляет 106 М−1. Аналогичное равновесие для ацетона составляет неблагоприятные 10−3 М−1.[7] Гидраты гексафторацетона являются кислыми. В аналогичной реакции аммиак добавляют к гексафторацетону, чтобы получить полуаминаль (CF3)2C(OH)(NH2), который может быть дегидрирован фосфорилхлоридом с получением имина (CF3)2CNH.[8]
Примечания
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0319.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Hexafluoroacetone. www.cdc.gov. Дата обращения: 27 октября 2025.
- ↑ R. L. Hilderbrandt, A. L. Andreassen, Simon Harvey Bauer. Electron diffraction investigation of hexafluoroacetone, hexafluoropropylimine, and hexafluoroisobutene (англ.) // The Journal of Physical Chemistry. — 1970-04. — Vol. 74, iss. 7. — P. 1586–1592. — ISSN 0022-3654. — doi:10.1021/j100702a030.
- ↑ 1 2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
- ↑ Jan Spengler, Christoph Böttcher, Fernando Albericio, Klaus Burger. Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent: New Routes to Amino, Hydroxy, and Mercapto Acids and Their Application for Peptide and Glyco- and Depsipeptide Modification (англ.) // Chemical Reviews. — 2006-11-01. — Vol. 106, iss. 11. — P. 4728–4746. — ISSN 0009-2665. — doi:10.1021/cr0509962.
- ↑ David M. Lemal. Perspective on Fluorocarbon Chemistry (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 2004-01-01. — Vol. 69, iss. 1. — P. 1–11. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo0302556.
- ↑ HEXAFLUOROACETONE IMINE // Organic Syntheses. — 1970. — Т. 50. — С. 81. — doi:10.15227/orgsyn.050.0081.