Гексафторбензол

Гексафторбензо́л (перфторбензо́л) — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C₆F₆, один из представителей ароматических перфторированных фторорганических соединений (перфтораренов).

Гексафторбензол — бесцветная жидкость. Растворим в органических растворителях, не растворим в воде.

Гексафторбензол вступает в реакции нуклеофильного замещения:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}F_{6}{\xrightarrow[{150-200^{o}C}]{NH_{4}OH}}C_{6}F_{5}NH_{2}}}}$

Реакция гексафторбензола с электрофильными реагентами приводит к разрушению ароматической системы. Так, в реакции с азотной кислотой образуется перфторхинон.

В реакции с активными радикалами происходит замещение одного или нескольких атомов фтора:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}F_{6}+CF_{3}\cdot \rightarrow C_{6}F_{5}CF_{3}+F\cdot }}}$

Гексафторбензол получают следующими способами:

• Реакция фторидов щелочных металлов с гексахлорбензолом:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}Cl_{6}+6NaF{\xrightarrow[{500-600^{o}C,\ 8-10MPa}]{}}C_{6}F_{6}+6NaCl}}}$

• Пиролиз фтортрибромметана в присутствии катализатора (Pt) при 630-640 °C
• Фторирование бензола:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{CoF_{3}}}C_{6}F_{12}{\xrightarrow[{500-600^{o}C}]{Fe}}C_{6}F_{6}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{CoF_{3}}}C_{6}H_{3}F_{9}{\xrightarrow[{}]{KOH}}C_{6}F_{6}}}}$

Гексафторбензол используется для синтеза полифторароматических соединений и как растворитель органических веществ.

Также как и тетраметилсилан, применяемый в качестве эталона химического сдвига в протонной ЯМР-спектроскопии, Гексафторбензол используется как эталон для относительного измерения химического сдвига при ЯМР-спектроскопии на ядрах фтора-19.

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 139.

• Перфторированные органические соединения