Гексахлорциклопентадиен
| Гексахлорциклопентадиен | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C5Cl6 |
| Внешний вид | Жидкость от бледно-желтого до янтарного цвета |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 272,76 г/моль |
| Плотность | 1,702 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -10 °C |
| • кипения | 239 °C |
| Давление пара | 0,08 ± 0,01 мм рт.ст.[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 77-47-4 |
| PubChem | 6478 |
| Рег. номер EINECS | 201-029-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GY1225000 |
| ChemSpider | 6233 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Гексахлороциклопентадиен — хлорорганическое соединение с химической формулой C5Cl6. Он является предшественником пестицидов, антипиренов и красителей. Это бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы имеют лимонно-желтый цвет, иногда с голубоватым оттенком. Многие из его производных вызвали серьезные споры, поскольку исследования показали, что они являются стойкими органическими загрязнителями. По оценкам, до 1976 года было произведено около 270 000 тонн[2], и сегодня продолжают производиться меньшие объемы.
Синтез и производство
Гексахлорциклопентадиен получают хлорированием циклопентадиена с получением 1,1,2,3,4,5-октахлорциклопентана, который на второй стадии подвергается дегидрохлорированию[2]. В первой процедуре используется щелочной гипохлорит и после фракционной перегонки получается около 75%, остальные 25% состоят из низших хлорированных циклопентадиенов[3]. Во втором процессе используется термическое дехлорирование, которое происходит при температуре 470—480 °C и дает выход более 90%. Таким образом, первый процесс проще в исполнении, но второй дает более чистый продукт[4].
- C5H6 + 6 Cl2 → C5H2Cl8 + 4 HCl
- C5H2Cl8 → C5Cl6 + 2 HCl
Реакции
Гексахлороциклопентадиен является электрофильным строительным материалом[5]. Он распадается на основания. При алкоголизе образуются кетали формулы C5Cl4(OR)2[6]. Гексахлороциклопентадиен легко вступает в реакции Дильса-Альдера с алкенами. Эта реакция используется для получения пестицидов, таких как альдрин (названный в честь реакции) и изодрин. Большинство из этих пестицидов больше не выпускаются в продажу и запрещены Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях из-за их токсичности для человека и животных[7].
Примечания
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0315.html
- ↑ 1 2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
- ↑ E. T. McBee, C. F. Baranauckas. Production of Hexachlorocyclopentadiene. // Industrial & Engineering Chemistry. — 1949-04. — Т. 41, вып. 4. — С. 806–809. — ISSN 0019-7866. — doi:10.1021/ie50472a030.
- ↑ Toxicological Profile for Hexachlorocyclopentadiene (HCCPD) // ATSDR's Toxicological Profiles. — CRC Press, 2002-01-12. — ISBN 978-1-4200-6188-8.
- ↑ R. R. Akhmetvaleev, F. A. Akbutina, N. A. Ivanova, M. S. Miftakhov. New chlorinated cyclopentenones prepared from hexachlorocyclopentadiene: synthesis, chemical properties, and application in the synthesis // Russian Chemical Bulletin. — 2001-09. — Т. 50, вып. 9. — С. 1489–1509. — ISSN 1066-5285. — doi:10.1023/a:1013038427455.
- ↑ 7,7-DIMETHOXYBICYCLO[2.2.1HEPTENE] // Organic Syntheses. — 1968. — Т. 48. — С. 68. — doi:10.15227/orgsyn.048.0068.
- ↑ Stockholm Convention - Home page. www.pops.int. Дата обращения: 17 ноября 2025.