Гексозы

Гексозы - C6H12O6, простые сахара — моносахариды, содержащие 6 атомов углерода.[1][2] Химическая формула всех гексоз - C6H12O6, а их молекулярная масса составляет 180,156 г/моль.[3] Гексозы существуют в двух формах, с открытой цепью или циклической, которые легко превращаются друг в друга в водных растворах.[4]

Классификация

Альдогексозы

Альдогексозы представляют собой вид гексоз, которые в линейной форме содержат карбонильную группу на 1-м углероде, образуя производное альдегида со структурой H−C(=O)−(CHOH)5−H.[2][1] Наиболее важным примером является глюкоза. В линейной форме альдогексоза имеет четыре хиральных центра, которые дают 16 возможных стереоизомеров альдогексозы (24), содержащих 8 пар энантиомеров. Линейные формы восьми D-альдогексоз в проекции Фишера представлены в данной галерее:

Из этих D-изомеров все, кроме D-альтрозы, встречаются в живых организмах, но только три являются общими: D-глюкоза, D-галактоза и D-манноза. L-изомеры, как правило, отсутствуют в живых организмах, однако L-альтроза была выделена из штаммов бактерии Butyrivibrio fibrisolvens.[5]

Кетогексозы

Кетогексоза - это гексоза, содержащая кетонную группу.[1][2][6] Наиболее важными кетогексозами являются 2-кетогексозы, а наиболее важной 2-кетозой является фруктоза. Помимо 2-кетоз, существуют только 3-кетозы, и их не существует в природе, хотя по крайней мере одна 3-кетогексоза была синтезирована с большим трудом. В линейной форме 2-кетогексозы имеют три хиральных центра и, следовательно, восемь возможных стереоизомеров (23), включающих четыре пары энантиомеров. Четыре D-изомера являются:

Важность и нахождение в природе

Наиболее важной в биохимии альдогексозой является D-глюкоза, которая является основным "топливом" для обмена веществ во многих живых организмах. В природе 2-кетогексозы - психоза, фруктоза и тагатоза - встречаются в виде D-изомеров, а сорбоза - в виде L-изомера. D-сорбоза широко используется в промышленном синтезе аскорбиновой кислоты.[8] D-тагатоза - это редкая природная кетогексоза, которая содержится в небольших количествах в продуктах питания.[9] D-фруктоза отвечает за сладкий вкус многих фруктов и является строительным материалом для сахарозы, обычного сахара.

См. также

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Thisbe K. Lindhorst, Thisbe K. Lindhorst. Essential of carbohydrate chemistry and biochemistry: with 150 new exercises. — 3., completely rev. and enl. ed., 1. reprint. — Weinheim: Wiley-VCH, 2008. — 317 с. — ISBN 978-3-527-31528-4.
  2. ↑ 1 2 3 John F. Robyt. Essentials of carbohydrate chemistry. — New York: Springer, 1998. — 399 с. — (Springer advanced texts in chemistry). — ISBN 978-0-387-94951-2.
  3. ↑ 1 2 PubChem. D-Psicose (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 1 ноября 2025.
  4. ↑ Robert Thornton Morrison and Robert Neilson Boyd. Organic Chemistry, 6th edition (англ.). — 1998. — ISBN ISBN 9780138924645.
  5. ↑ Espacenet - Bibliographic data (англ.). worldwide.espacenet.com. Дата обращения: 1 ноября 2025. Архивировано 18 ноября 2018 года.
  6. ↑ The vocabulary of organic chemistry / University of Cincinnati, Milton Orchin. — New York: Wiley, 1980. — 609 с. — ISBN 978-0-471-04491-8.
  7. ↑ PubChem. D-(-)-Fructose (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 1 ноября 2025.
  8. ↑ 1 2 PubChem. D-Sorbose (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 1 ноября 2025.
  9. ↑ 1 2 PubChem. (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 1 ноября 2025.
Эта статья взята у (из) Википедия. Текст лицензируется по Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.