Гидрокситирозол
| Гидрокситирозол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-(2-Гидроксиэтил)бензо-1,2-диол |
| Хим. формула | C8H10O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 154,165 г/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 5 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 10597-60-1 |
| PubChem | 82755 |
| Рег. номер EINECS | 600-704-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 485747 |
| ChemSpider | 74680 |
| Безопасность | |
| Сигнальное слово | Осторожно[1] |
| Пиктограммы СГС | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Гидрокситирозол — органическое соединение с формулой C8H10O3, производное фенилэтилового спирта. Производные гидрокситирозола встречаются в различных природных источниках, в частности, в оливковом масле и вине[2][3]. Гидрокситирозол — бесцветное твёрдое вещество[4][5], хотя образцы часто приобретают бежевый цвет при хранении. Формально он является производным катехола.
Встречаемость в продуктах
В оливках
Оливки, листья и мякоть оливок содержат большое количество производного гидрокситирозола олеуропеина, больше, чем оливковое масло[6]. Необработанные, зелёные (неспелые) оливки содержат от 4,3 до 116 мг гидрокситирозола на 100 г оливок, тогда как необработанные, чёрные (спелые) оливки содержат до 413,3 мг на 100 г[7]. Созревание оливок существенно увеличивает количество гидрокситирозола[8]. Обработанные оливки, такие как распространенный консервированный сорт, содержащий глюконат железа (II), содержат мало гидрокситирозола, поскольку соли железа являются катализаторами его окисления[9].
Безопасность пищевых продуктов
Гидрокситирозол считается безопасным продуктом питания для потребления человеком. Согласно оценке Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA), его уровень без наблюдаемых побочных эффектов составляет 50 мг/кг массы тела в день[10].
В США гидрокситирозол считается безопасным ингредиентом (GRAS) в обработанных пищевых продуктах при концентрации 5 мг на порцию[11].
Функции и образование
В природе гидрокситирозол образуется в результате гидролиза олеуропеина, происходящего во время созревания оливок. Олеуропеин накапливается в листьях и плодах оливок в качестве защитного механизма от патогенов и травоядных животных. Во время созревания оливок или при повреждении тканей патогенами, травоядными животными или механических повреждениях фермент β-глюкозидаза катализирует синтез гидрокситирозола путем гидролиза олеуропеина[12].
Метаболизм
Вскоре после попадания в организм с потреблением оливкового масла 98 % гидрокситирозола в плазме и моче обнаруживается в конъюгированных формах (65 % глюкуроноконъюгатов), что предполагает обширный метаболизм первого этапа и период полураспада 2,43 ч[13].
Средиземноморская диета
Показано, что средиземноморская диета, характеризующаяся регулярным употреблением оливкового масла, положительно влияет на здоровье человека, в том числе снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний[2][14][15]. Исследования потребления оливкового масла и его компонентов включают гидрокситирозол и олеуропеин, которые могут ингибировать окисление холестерина ЛПНП — фактор риска атеросклероза, инфаркта миокарда и инсульта[16]. Суточная норма потребления гидрокситирозола в рамках средиземноморской диеты оценивается от 0,15 до 30 мг[17].
Примечания
- ↑ Hydroxytyrosol (англ.). PubChem. U.S. National Library of Medicine.
- ↑ 1 2 Fernández-Mar MI, Mateos R, Garcia-Parrilla MC, Puertas B, Cantos-Villar E (15 февраля 2012). Bioactive compounds in wine: Resveratrol, hydroxytyrosol and melatonin: A review. Food Chemistry. 130 (4): 797—813. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.023. ISSN 0308-8146.
- ↑ Hu T, He XW, Jiang JG, Xu XL (Февраль 2014). Hydroxytyrosol and its potential therapeutic effects. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (7): 1449—1455. Bibcode:2014JAFC...62.1449H. doi:10.1021/jf405820v. PMID 24479643.
- ↑ Charoenprasert S, Mitchell A (Июль 2012). Factors influencing phenolic compounds in table olives (Olea europaea). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (29): 7081—7095. Bibcode:2012JAFC...60.7081C. doi:10.1021/jf3017699. PMID 22720792.
- ↑ Karković Marković A, Torić J, Barbarić M, Jakobušić Brala C (Май 2019). Hydroxytyrosol, Tyrosol and Derivatives and Their Potential Effects on Human Health. Molecules. 24 (10): 2001. doi:10.3390/molecules24102001. PMC 6571782. PMID 31137753.
- ↑ Baldioli M, Servili M, Perretti G, Montedoro GF (1996). Antioxidant activity of tocopherols and phenolic compounds of virgin olive oil. Journal of the American Oil Chemists' Society. 73 (11): 1589—1593. doi:10.1007/BF02523530. S2CID 84749200.
- ↑ Showing all foods in which the polyphenol Hydroxytyrosol is found - Phenol-Explorer. phenol-explorer.eu. Дата обращения: 2 июля 2021.
- ↑ Rocha J, Borges N, Pinho O (2020). Table olives and health: a review. Journal of Nutritional Science. 9 e57. doi:10.1017/jns.2020.50. PMC 7737178. PMID 33354328.
- ↑ Marsilio V, Campestre C, Lanza B (Июль 2001). Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing. Food Chemistry. 74 (1): 55—60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1.
- ↑ Turck D, Bresson JL, Burlingame B, Dean T, Fairweather-Tait S, Heinonen M, et al. (Март 2017). Safety of hydroxytyrosol as a novel food pursuant to Regulation (EC) No 258/97. EFSA Journal. 15 (3): e04728. doi:10.2903/j.efsa.2017.4728. PMC 7010075. PMID 32625437.
- ↑ GRAS notice for hydroxytyrosol. US Food and Drug Administration (13 мая 2016). Дата обращения: 2 июля 2021.
- ↑ Charoenprasert S, Mitchell A (Июль 2012). Factors influencing phenolic compounds in table olives (Olea europaea). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (29): 7081—7095. Bibcode:2012JAFC...60.7081C. doi:10.1021/jf3017699. PMID 22720792.
- ↑ Miro-Casas E, Covas MI, Farre M, Fito M, Ortuño J, Weinbrenner T, et al. (Июнь 2003). Hydroxytyrosol disposition in humans. Clinical Chemistry. 49 (6 Pt 1): 945—952. doi:10.1373/49.6.945. PMID 12765992.
- ↑ Hu T, He XW, Jiang JG, Xu XL (Февраль 2014). Hydroxytyrosol and its potential therapeutic effects. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (7): 1449—1455. Bibcode:2014JAFC...62.1449H. doi:10.1021/jf405820v. PMID 24479643.
- ↑ Martínez-González MA, Gea A, Ruiz-Canela M (Март 2019). The Mediterranean Diet and Cardiovascular Health. Circulation Research. 124 (5): 779—798. doi:10.1161/CIRCRESAHA.118.313348. PMID 30817261.
- ↑ Marcelino G, Hiane PA, Freitas KC, Santana LF, Pott A, Donadon JR, Guimarães RC (Август 2019). Effects of Olive Oil and Its Minor Components on Cardiovascular Diseases, Inflammation, and Gut Microbiota. Nutrients. 11 (8): 1826. doi:10.3390/nu11081826. PMC 6722810. PMID 31394805.
- ↑ de Pablos RM, Espinosa-Oliva AM, Hornedo-Ortega R, Cano M, Arguelles S (Май 2019). Hydroxytyrosol protects from aging process via AMPK and autophagy; a review of its effects on cancer, metabolic syndrome, osteoporosis, immune-mediated and neurodegenerative diseases. Pharmacological Research. 143: 58—72. doi:10.1016/j.phrs.2019.03.005. PMID 30853597. S2CID 73726654.