Гликолонитрил
| Гликолонитрил | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C2H3NO |
| Внешний вид | бесцветная, маслянистая жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 57,052 г/моль |
| Плотность | 1,1 ± 0,01 г/см³[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | < -72 °C |
| • кипения | 99,6 °C (при 2,3 кПа) °C |
| • разложения | 361 ± 1 ℉[1] |
| Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-16-4 |
| PubChem | 7857 |
| Рег. номер EINECS | 203-469-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | AM0350000 |
| ChEBI | 137685 |
| ChemSpider | 7569 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Гликолонитрил (гидроксиацетонитрил, цианогидрид формальдегида) - химическое соединение из класса циангидринов с химической формулой C2H3NO. Является простейшим циангидрином. Представляет собой бесцветную жидкость, которая растворяется в воде и эфире. Поскольку гликолонитрил легко разлагается на формальдегид и цианистый водород, он внесен в список чрезвычайно опасных веществ.
Синтез и реакции
Гликолонитрил получают путем соединения формальдегида с цианистым водородом при рН, близком к нейтральному. Реакция катализируется основанием.[2][3] Гликолонитрил полимеризуется в щелочных условиях. Гликолонитрил может вступать в реакцию с аммиаком с образованием аминоацетонитрила, который может быть гидролизован с получением глицина. Этот двухэтапный процесс является основой промышленного производства аминокислот, известного как синтез Стреккера:
- HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
- H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3
Важный в промышленном отношении хелатообразователь ЭДТА (этилендиаминтетрауксусная кислота) может быть получен из гликолонитрила и этилендиамина с последующим гидролизом полученного тетранитрила. Нитрилотриуксусную кислоту получают аналогичным образом.[3]
Реактивость
Гликолонитрил быстро полимеризуется при pH, близком к нейтральному. Одним из промежуточных продуктов этого превращения является тример 4-амино-2-гидрокси-2-гидроксиметилоксазолидин.[4]
Гликолонитрил был признан возможным строительным материалом для жизни.[5] Ключевой характеристикой этой реакции является то, что при синтезе всех α-аминокислот, за исключением глицина, обычно образуется рацемическая смесь (смесь L- и D-энантиомеров в соотношении 50:50).[6]
Примечания
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0304.html
- ↑ Roger Gaudry. Glycolonitrile // Organic Syntheses. — 2003-04-28. — С. 41–41. — doi:10.1002/0471264180.os027.17.
- ↑ 1 2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
- ↑ Gustaf Arrhenius, Kim K. Bladridge, Sarah Richards-Gross, Jay S. Siegel. Glycolonitrile Oligomerization: Structure of Isolated Oxazolines, Potential Heterocycles on the Early Earth (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1997-08-01. — Vol. 62, iss. 16. — P. 5522–5525. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo962185r.
- ↑ Kyra L. Thrush, Jeremy Kua. Reactions of Glycolonitrile with Ammonia and Water: A Free Energy Map (англ.) // The Journal of Physical Chemistry A. — 2018-08-23. — Vol. 122, iss. 33. — P. 6769–6779. — ISSN 1089-5639. — doi:10.1021/acs.jpca.8b05900.
- ↑ Jun Huang, Lian Yu. Effect of Molecular Chirality on Racemate Stability: α-Amino Acids with Nonpolar R Groups (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2006-02-01. — Vol. 128, iss. 6. — P. 1873–1878. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja0571693.