Диамантан
| Диамантан | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C14H20 |
| Внешний вид | твердые бесцветные кристаллы |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 188,314 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 244,73 °C |
| • кипения | 269.5 ± 7.0 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2292-79-7 |
| PubChem | 123154 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 38223 |
| ChemSpider | 109769 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Диамантан (также называемый конгрессан) — химическое соединение из класса так называемых диамондоидов с химической формулой C14H20. Диамондоиды — это тип углеводородов, структура которых напоминает кристаллическую решетку алмаза. Это твердое бесцветное вещество, которое стало предметом исследований с момента его обнаружения в нефти и выделения из глубоких конденсатов природного газа. Диамондоиды, такие как диамантан, обладают необычными свойствами, включая низкую поверхностную энергию, высокую плотность, высокую гидрофобность и устойчивость к окислению[1].
Обнаружение и история
Диамантан встречается в природе в сырой нефти. В настоящее время считается, что адамантаны и диамантановые кислоты образуются в результате каталитических перегруппировок полициклических нафтеновых углеводородов. Хотя диамондоиды, такие как диамантан, присутствуют в обычных видах нефти лишь в следовых концентрациях, благодаря их высокой термодинамической стабильности они естественным образом концентрируются в процессе катагенеза, становясь важными компонентами некоторых конденсатов природного газа, в том числе из формации Норфлет, Мексиканского залива США и Западно-Канадского бассейна[2].
Реакции
Диамантан может быть нитрован обработкой тетрафторборатом нитрония (в нитрометане, не содержащем нитрил) с получением смеси двух изомерных нитродиамантанов[3]. Хлорирование хлоридом алюминия и ацетилхлоридом дает равные количества 1- и 4-хлордиамантана, тогда как при использовании хлорсульфоновой кислоты получается в основном 1-хлоризомер. При гидролизе хлоридов образуются соответствующие спирты, которые можно разделить с помощью колоночной хроматографии на оксиде алюминия[4].
Примечания
- ↑ Natalie Fokina, Boryslav Tkachenko, Jeremy Dahl, Robert Carlson, Andrey Fokin, Peter Schreiner. Synthesis of Diamondoid Carboxylic Acids (англ.) // Synthesis. — 2012-01. — Vol. 2012, iss. 02. — P. 259–264. — ISSN 0039-7881. — doi:10.1055/s-0031-1289617.
- ↑ J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson. Isolation and Structure of Higher Diamondoids, Nanometer-Sized Diamond Molecules (англ.) // Science. — 2003-01-03. — Vol. 299, iss. 5603. — P. 96–99. — ISSN 0036-8075. — doi:10.1126/science.1078239.
- ↑ George A. Olah, Pichika Ramaiah, Chandra B. Rao, Graham Sandford, Rasul Golam, Nirupam J. Trivedi, Judith A. Olah. Electrophilic reactions at single bonds. 25. Nitration of adamantane and diamantane with nitronium tetrafluoroborate (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1993-08. — Vol. 115, iss. 16. — P. 7246–7249. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00069a024.
- ↑ T. Courtney, D. E. Johnston, M. A. McKervey, J. J. Rooney. The chemistry of diamantane. Part I. Synthesis and some functionalisation reactions (англ.) // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. — 1972. — P. 2691. — ISSN 0300-922X. — doi:10.1039/p19720002691.