Диацетилпероксид
| Диацетилпероксид | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Ацетилэтанпероксоат |
| Традиционные названия | Перекись ацетила |
| Хим. формула | C4H6O4 |
| Рац. формула | (CH3CO)2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | Бесцветные кристаллы [1] |
| Молярная масса | 118,09 г/моль |
| Плотность | 1,163[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 30 °C |
| • кипения | 121,4 (760 мм рт ст), 63(21 мм рт ст) [2] °C |
| • вспышки | 32 (45[3]) °C |
| Давление пара | 28 кПа (63 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-22-5 |
| PubChem | 8040 |
| Рег. номер EINECS | 203-748-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Номер ООН | 2084 |
| ChemSpider | 7749 |
| Безопасность | |
| Сигнальное слово | Опасно |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Диацетилпероксид — органический пероксид, представляющий собой твердое бесцветное вещество с резким запахом[3]. Относится к диацилпероксидам. Выпускается в форме раствора в диметилфталате с содержанием 25 % диацетилпероксида[1].
Реакционная способность
Как и любой пероксид, является сильным окислителем. Контакт концентрированного диацетилпероксида с органическими соединениями может вызвать воспламенение, а с сильными восстановителями, такими как неорганические сульфиды, нитриды и гидриды, реакция протекает со взрывом.
Как правило, разбавленные растворы диацетилпероксида (<70 %) безопасны, но даже незначительные примеси переходных металлов, таких как кобальт, железо, марганец, никель или ванадий, могут вызвать разложение пероксида с выделением тепла[4]. Его 25 % раствор так же становится потенциально взрывоопасен при ненадлежащем хранении и частичном испарении растворителя с повышением концентрации пероксида вплоть до образования чувствительных к удару кристаллов[5]. Чистый диацетилпероксид способен к детонации при длительном хранении или нагревании выше 30 °C, поэтому его следует использовать сразу после приготовления[6]. Опасность могут представлять даже следовые количества диацетилпероксида[7]. Так, например, добавление фтора к ацетату натрия может вызвать детонацию вследствие образования диацетилпероксида[7]. Также отмечены взрывы при работе с чистым пероксидом во время проведения очистки вымораживанием или при добавлении летучих растворителей[8].
Получение
Диацетилпероксид может быть получен по реакции между пероксидом водорода и избытком уксусного ангидрида. В этом случае образуется пероксиуксусная кислота, которая затем образует диацетилпероксид[9].
По другой реакции диацетилпероксид образуется при смешивании ацетилхлорида и пероксида водорода в щелочной среде или в пиридине[10].
Опасность для здоровья
Диацетилпероксид оказывает сильное раздражающее действие на все ткани организма[11][12][13][14].
Огнеопасность
Это соединение огне- и взрывоопасно, поскольку реакция его разложения протекает с выделением тепла и носит самоускоряющийся характер[15].
Примечания
- ↑ 1 2 3 Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 13th ed. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. 1997., p. 13.
- ↑ Lide, D.R. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 79th ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 1998-1999., p. 3-250
- ↑ 1 2 Acetyl peroxide. Дата обращения: 3 мая 2014. Архивировано 3 марта 2016 года.
- ↑ Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. 4th ed. New York: Van Nostrand Reinhold, 1975., p. 357
- ↑ National Research Council. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 106
- ↑ Hawley, G.G. The Condensed Chemical Dictionary. 9th ed. New York: Van Nostrand Reinhold Co., 1977., p. 10
- ↑ 1 2 Bretherick, L. Handbook of Reactive Chemical Hazards. 4th ed. Boston, MA: Butterworth-Heinemann Ltd., 1990, p. 453, 1104
- ↑ National Fire Protection Association Fire Protection Guide on Hazardous Materials. 7th ed. Boston, Mass.: National Fire Protection Association, 1978., p. 491M-143
- ↑ Chemical Safety: Synthesis Procedure // Chemical & Engineering News. — 2011. — 10 января (т. 89, № 2). — С. 2. Архивировано 11 мая 2012 года.
- ↑ Гауптман З. Н. Органическая химия. 1979 г
- ↑ National Research Council. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 106
- ↑ International Labour Office. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety. 4th edition, Volumes 1-4 1998. Geneva, Switzerland: International Labour Office, 1998., p. 104.349
- ↑ Clayton, G.D., F.E. Clayton (eds.) Patty’s Industrial Hygiene and Toxicology. Volumes 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxicology. 4th ed. New York, NY: John Wiley & Sons Inc., 1993—1994., p. 545
- ↑ Mackison, F. W., R. S. Stricoff, and L. J. Partridge, Jr. (eds.). NIOSH/OSHA — Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards. DHHS(NIOSH) Publication No. 81-123 (3 VOLS). Washington, DC: U.S. Government Printing Office, Jan. 1981., p. 1
- ↑ National Fire Protection Association. Fire Protection Guide on Hazardous Materials. 7th ed. Boston, Mass.: National Fire Protection Association, 1978., p. 49-110
Ссылки
- Peroxide, diacetyl (C4H6O4) Landolt-Boernstein Substance/ Property Index
- Zuordnung der Organischen Peroxide zu Gefahrgruppen nach § 3 Abs. 1 Архивная копия от 18 июля 2011 на Wayback Machine (in German), Berufsgenossenschaft Handel und Warendistribution