Дибромметан
| Дибромметан | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Дибромметан |
| Хим. формула | CH2Br2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 173,83 г/моль |
| Плотность | 2,49 г/см³ |
| Энергия ионизации | 10,5 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -52 °C |
| • кипения | 97 °C |
| Структура | |
| Дипольный момент | 4,8E−30 Кл·м[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-95-3 |
| PubChem | 3024 |
| Рег. номер EINECS | 200-824-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | PA7350000 |
| ChEBI | 47077 |
| Номер ООН | 2664 |
| ChemSpider | 2916 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Диброммета́н[2] — химическое броморганическое соединение, галогеналкан с формулой CH2Br2, дважды замещённый представитель ряда бромметанов, в который входят бромметан, дибромметан, трибромметан и тетрабромметан.
Использование
Дибромметан является промежуточным продуктом при производстве гербицидов и пестицидов.[3] Он также используется в низких концентрациях в галогенных лампах.[4]
Производство
Промышленное производство дибромметана происходит из дихлорметана путём обмена галогенов с использованием брома и алюминия.
- и
![{\displaystyle {6\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}3\,\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {Al} {}\mathrel {\longrightarrow } {}6\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {BrCl} {}+{}2\,\mathrm {Al} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/3b6df30215e7c030bb04c366b5e09244f8efcb01.svg)
![{\displaystyle {6\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {BrCl} {}+{}3\,\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {Al} {}\mathrel {\longrightarrow } {}6\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {Al} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/1e91278b358f2cd140592f0667157f558dfeee6a.svg)
или с помощью бромистого водорода в присутствии хлорида алюминия
- и
- ,
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HBr} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {AlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}} } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {BrCl} {}+{}\mathrm {HCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/da76c804f4c98712d74b6d2636b9a8c63ced0db9.svg)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {BrCl} {}+{}\mathrm {HBr} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {AlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}} } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/6948282841bcb30b81b4d6b2401225c8f55c2cce.svg)
Оба синтеза протекают через промежуточный продукт бромхлорметан. Выход обоих продуктов можно регулировать с помощью стехиометрии исходных материалов.
Как и дииодметан, дибромметан можно получить путём взаимодействия бромоформа с арсенитом натрия и гидроксидом натрия.
![{\displaystyle {\mathrm {CHBr} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {AsO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {AsO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {NaBr} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/5302335eb08475b5a9c927e1ae14fb2aba8a03cb.svg)
Другой способ получения — это реакция дииодметана с бромом.
Литература
- F. Laturnus: Образование и высвобождение галогенированных углеводородов с короткой цепью макроводорослями полярных регионов. В кн.: Отчёты о полярных исследованиях. Институт полярных и морских исследований Альфреда Вегенера, 1993, 132, стр. 188, ISSN 0176-5027.
- Ханс Петер Латша, Гельмут Альфонс Кляйн: Inorganische Chemie . Springer DE, 2002, ISBN 3-540-42938-7, стр. 408
- Majer, V .; Свобода, В.: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и сбор данных , Научные публикации Блэквелла, Оксфорд, 1985, 300.
- Стулл Д. Р.: Давление паров чистых веществ и органических соединений в Индии. Eng. Chem 39 (1947) 517—540,. doi: 10.1021 / ie50448a022
Ссылки
- Podsiadlo M.; Dziubek K.; Szafranski M.; Katrusiak A. (Декабрь 2006). Molecular interactions in crystalline dibromomethane and diiodomethane, and the stabilities of their high-pressure and low-temperature phases. Acta Crystallogr. B. 62 (6): 1090–1098(9). doi:10.1107/S0108768106034963. PMID 17108664. Дата обращения: 29 июня 2007.
Примечания
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ PubChem. Dibromomethane (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 12 октября 2020. Архивировано 27 марта 2021 года.
- ↑ Anno Haak. BGH-URTEIL ZU JAMEDA-EINTRAG // Der Freie Zahnarzt. — 2018-03. — Т. 62, вып. 3. — С. 7–7. — ISSN 2190-3824 0340-1766, 2190-3824. — doi:10.1007/s12614-018-7180-6.
- ↑ Latscha, Hans P. Anorganische Chemie : mit 37 Tabellen. — 8., vollständig überarb. Aufl. — Berlin: Springer, 2002. — XIX, 453 Seiten с. — ISBN 3-540-42938-7, 978-3-540-42938-8.