Диметилнитрозамин
| Диметилнитрозамин | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Ν,Ν'-Диметилнитрозамин |
| Сокращения |
ДМН, НДМА |
| Традиционные названия |
Диметилнитрозамин, N-нитрозодиметиламин |
| Хим. формула | C2H6N2O |
| Физические свойства | |
| Состояние | жёлтая маслянистая жидкость |
| Молярная масса | 74,0818 ± 0,0027 г/моль |
| Плотность | 1,0048 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,69 ± 0,01 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -50 °C |
| • кипения | 151 °C |
| • вспышки | 61 °C |
| Энтальпия | |
| • сгорания | 1650 кДж/моль |
| Давление пара | 700 Па |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 29 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 62-75-9 |
| PubChem | 6124 |
| Рег. номер EINECS | 200-549-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | IQ0525000 |
| ChEBI | 35807 |
| Номер ООН | 3382 |
| ChemSpider | 5894 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 37 мг/кг (мыши, перорально) |
| Токсичность |
высокотоксичен, проявляет сильную гепатотоксичность и гепатоканцерогенность. |
| Пиктограммы СГС | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Диметилнитрозамин (сокр. ДМН), также N-нитрозодиметиламин (сокр. НДМА) — азоторганическое соединение, первый представитель нитрозаминов, является довольно распространённым канцерогеном, обладает сильным гепатоканцерогенным и гепатотоксичным воздействием. Контаминант.
Физико-химические свойства
Жёлтая маслянистая жидкость со сладким вкусом.
Синтез
Синтезируется из диметиламина, действием свежеприготовленной азотистой кислоты. Последняя очень неустойчива и потому готовится непосредственно перед реакцией.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {NH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HO} {-}\mathrm {N} {=}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {N} {-}\mathrm {N} {=}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/b43f23cc2a097a0ca62dff9ae73ca4bb6a354848.svg)
Реакция является качественной на вторичные амины.
Применение
ДМН в основном применяется в химической промышленности для синтеза азотсодержащих соединений. Например вещество является прекурсором для 1,1-Диметилгидразина.
Используется как антиоксидант, добавка к смазочным материалам, а так же в производстве некоторых полимеров.[2]
Токсикология
ДМН обладает высокой токсичностью, особенно для клеток паренхимы печени (гепатотоксичность), и является доказанным канцерогеном для человека. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) установило, что максимально допустимая концентрация нитрозодиметиламина в питьевой воде составляет 7 нг/л[3].
Примером острого отравления диметилнитрозамином может служить фуданьское отравление в 2013 году студентом-медиком своего соседа по комнате на почве личной неприязни[4].
Примечания
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0461.html
- ↑ N-НИТРОЗОДИМЕТИЛАМИН (тур.). Ataman Kimya. Дата обращения: 25 марта 2025.
- ↑ Andrzejewski, P.; Kasprzyk-Hordern, B.; Nawrocki, J. (2005). The hazard of N-nitrosodimethylamine (NDMA) formation during water disinfection with strong oxidants. Desalination. 176 (1—3): 37—45. doi:10.1016/j.desal.2004.11.009.
- ↑ Edition, Saturday | Print; 2015; December 12, Hu Min |. Student killer executed: ‘For me, death is to pay the debt’. archive.shine.cn (12 декабря 2015). Дата обращения: 7 августа 2025.