Дифениловый эфир

Дифениловый эфир
Общие
Систематическое
наименование
дифенилоксид, дифениловый эфир
Хим. формула C12H10O
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 170.21 г/моль
Плотность 1.0748 г/см³
Энергия ионизации 8,09 ± 0,01 эВ[1] и 8,09 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 28-29 °C
 • кипения 259.3 °C
 • вспышки 239 ± 0 ℉[1]
Пределы взрываемости 0,7 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка  
 • температура 532 °C
Энтальпия
 • кипения 265.3 кДж/моль
Давление пара 0,02 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1.5795
Структура
Дипольный момент 4,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 101-84-8
PubChem
Рег. номер EINECS 202-981-2
SMILES
InChI
RTECS KN8970000
ChEBI 39258
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 5
ЛД50 3.37 мг/кг
NFPA 704
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Дифениловый эфир (дифенилоксид) — химическое вещество, относящееся к ароматическим простым эфирам.

Свойства

Дифениловый эфир представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с запахом герани. Практически нерастворим в воде, но растворяется в ряде органических растворителей (ледяная уксусная кислота, бензол, этанол).

Получение и применение

Дифениловый эфир получают как целенаправленно взаимодействием хлорбензола и фенолята натрия, так и как побочный продукт гидролиза хлорбензола в процессе синтеза фенола:

Также возможно получение взаимодействием фенола с бромбензолом, для этого в круглодонную колбу помещают 8,4 г. фенола, 7,5 г. карбоната калия, 5,3 г. свежеперегнанного бромбензола и 0,1 г. порошкообразной меди. Колбу соединяют с длинным воздушным обратным холодильником и нагревают на маслянной бане при 210 °С в течении 2 часов при периодическом перемешивании. Затем колбу охлаждают и к ее содержимому добавляют 10% -ый раствор гидроксида натрия до щелочной реакции. Дифениловый эфир отгоняют с водяным паром. Очищают его перекристализацией из 50% -ного этанола. Выход дифенилового эфира 6,5 г.[3]

Обладает высокой термической и химической стабильностью, вследствие чего используется в качестве высокотемпературного теплоносителя как компонент даутерма Адифенилом) и даутерма B (с нафталином). Также применяется как душистое вещество в производстве моющих средств и мыла.

Примечания

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0496.html
  2. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Птицина О. А. Лабораторные работы по органическому синтезу / Александрова Т. В.. — 1979.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.