Дифторкарбен
| Дифторкарбен | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | CF2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 50,008 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2154-59-8 |
| PubChem | 6432238 |
| Рег. номер EINECS | 606-795-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Дифторкарбен — химическое соединение из класса карбенов с химической формулой CF2. Имеет короткий период жизни 0,5 и 20 миллисекунд в растворе и газовой фазе соответственно.[1] Несмотря на высокую химическую активность, дифторкарбен является промежуточным продуктом при производстве тетрафторэтилена, который производится в промышленных масштабах в качестве прекурсора тефлона (PTFE).
Получение
Термолиз хлордифторацетата натрия был первым способом получения дифторкарбена. Образование дифторкарбена связано с потерей диоксида углерода и хлорида.[2][3]
CF2ClCO2Na → CO2 + NaCl + CF2
Пентафторид фосфора обратимо накапливает дифторкарбен:[4]
PF5 + CF2 ⇌ F2P(CF3)3
Структура и связи
Как правило, карбены существуют либо в синглетном, либо в триплетном состояниях, которые часто довольно близки по энергии. Синглетные карбены имеют спин-спаренные электроны и пустую 2p-орбиталь с более высокой энергией. В триплетном карбене один электрон занимает гибридную орбиталь, а другой перемещается на 2p-орбиталь.[2] Для большинства карбенов триплетное состояние более стабильно, чем соответствующее синглетное. Однако в случае фторированных карбенов синглет обладает меньшей энергией, чем триплет.[5]
Примечания
- ↑ Douglas A. Olsen, A. Jean Osteraas. Difluorocarbene modification of polymer and fiber surfaces (англ.) // Journal of Applied Polymer Science. — 1969-07. — Vol. 13, iss. 7. — P. 1523–1535. — ISSN 0021-8995. — doi:10.1002/app.1969.070130715.
- ↑ 1 2 Maitland Jones, Henry L. Gingrich. Organic chemistry. 1. — New York: Norton, 2003. — ISBN 978-0-393-92408-4.
- ↑ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology / Kirk-Othmer. — 1. — Wiley, 2001-01-26. — ISBN 978-0-471-48494-3, 978-0-471-23896-6.
- ↑ Qing-Yun Chen. Tris(trifluoromethyl)difluorophosphine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis / John Wiley & Sons, Ltd. — Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2005-10-15. — ISBN 978-0-471-93623-7. — doi:10.1002/047084289x.rn00531..
- ↑ Dana Lyn S. Brahms, William P. Dailey. Fluorinated Carbenes (англ.) // Chemical Reviews. — 1996-01-01. — Vol. 96, iss. 5. — P. 1585–1632. — ISSN 0009-2665. — doi:10.1021/cr941141k.