Диэтаноламин
| Диэтаноламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Диэтаноламин |
| Сокращения | ДЭА |
| Традиционные названия | Диэтаноламин, иминодиэтанол, N,N-Диэтаноламин |
| Хим. формула | C4H11NO2 |
| Рац. формула | |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 105,14 г/моль |
| Плотность | 1,0966 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 0,580 Па·с |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 27 °C |
| • кипения | 280 °C |
| • разложения | 516 ± 1 ℉[1] |
| • вспышки | 148,9 °C |
| Пределы взрываемости | 1,6 ± 0,1 об.%[1] |
| Давление пара | 0,01 ± 0,01 мм рт.ст.[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | неограниченно |
| • в гептан | 0,1 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4776 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 111-42-2 |
| PubChem | 8113 |
| Рег. номер EINECS | 203-868-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KL2975000 |
| ChEBI | 28123 |
| ChemSpider | 13835604 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 5 мг/м³ |
| ЛД50 | 1800 мг/кг |
| Токсичность | низкая |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
![{\displaystyle {(\mathrm {HOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/cce40a4311ed9b29497736787d81952214f778ec.svg)
Диэтано́лами́н (N,N-Диэтаноламин, в просторечии иминодиэтанол) — органическое соединение, представитель класса аминоспиртов
При обычных условиях — густая маслянистая жидкость. Смешивается с водой во всех отношениях. Обладает сильными основными свойствами.
Получение
Диэтаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):
- .
![{\displaystyle {2\,\mathrm {HOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {HOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/719fac84a0cab23f7ccdf6a8fa4b1f6b3f903903.svg)
В промышленности синтез диэтаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду:
- .
![{\displaystyle {2\,(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {HOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/3a6c9d4125b101a7c5bc2611820c45a52cd3014d.svg)
Наряду с диэтаноламином получаются также этаноламин и триэтаноламин.
Применение
Применяются в технике в качестве эмульгатора и поверхностно-активного вещества, а также в различных процессах газоочистки, в том числе для извлечения углекислого газа из топочных газов топливосжигающих установок при производстве сухого льда.
Также применяется в процессе обработки древесины, при производстве иминов.
Является исходным веществом в промышленном синтезе лекарственного средства таурина.
Безопасность
N,N-Диэтаноламин — малотоксичное вещество. Он менее ядовит, чем 2-аминоэтанол. Вещество относится к III классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК в воздухе 5 мг/м3, ЛД50 для крыс — около 1800 мг/кг.