Жирные спирты
Жи́рные спирты́ — тип липидов. Это высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы (спирты, содержащие больше трёх гидроксильных групп, считаются родственными углеводам, хорошо растворяются в воде и поэтому не входят в категорию липидов).
Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов, и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске. К ним же относится широко известный холестерин.
Агрегатное состояние
| С16Н33ОН | С18Н37ОН | С31Н63ОН | |
|---|---|---|---|
| tпл, °C | 54-55 | 60-62 | 85-85,5 |
| tкип, °C | 270 | 272 | 299 |
Жирные спирты обычно являются твердыми веществами. Температуры плавления и кипения некоторых жирных спиртов линейного строения приведён в таблице.
Применение
Жирные спирты представляют собой алифатические спирты (спирты жирного ряда), обычно состоящие из цепочки из 8−22 атомов углерода, хотя они могут содержать 36 или более атомов углерода. Жирные спирты имеют ряд атомов углерода и одну (или 2-3) связанную с атомом углерода спиртовую группу (-ОН). Они также могут быть ненасыщенными (т.е. содержать двойные и тройные связи в углеродной цепочке) и разветвлёнными. Они широко используются в химической промышленности.
Жирные спирты применяются для изготовления мыла, пластификаторов и растворителей.
Биологическая функция
В живой клетке синтезируются способом, похожим на синтез жирных кислот СН3СО-S-КоА диспропорционирует, превращаясь в HS-КоА и СН3-СО-СН2-СО-S-КоА, который подвергается гидролизу и восстановлению группы СО. (КоА — кофермент ацетилирования). При этом образуется масляная кислота, и цикл начинается сначала. В итоге получается жирная кислота, превращающаяся в спирт после восстановления кетогруппы. Используются для синтеза жиров и в клеточных мембранах, а также происходит в хлоропластах (в состав хлорофилла входит спирт).
Химические свойства
Кислотные свойства почти не выражены ввиду большой длины радикала. Могут частично окисляться до альдегидов, кислот, полностью — до углекислого газа и воды. Образуют соли с щелочными металлами и эфиры с кислотами.