Изокротоновая кислота
| Изокротоновая кислота | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C4H6O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86.090 г/моль |
| Энергия ионизации | 10,08 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 12,5-14 °C |
| • кипения | 168-169 °C[1] °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 503-64-0 |
| PubChem | 643792 |
| Рег. номер EINECS | 207-973-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 36253 |
| ChemSpider | 558890 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Изокротоновая кислота (квартениловая кислота, цис-2-бутеновая кислота) - химическое соединение из класса одноосновных непредельных карбоновых кислот с химической формулой C4H6O2. При температуре кипения 171,9 °C он превращается в кротоновую кислоту. Соединение может быть получено из 1,3‑дибром-2‑бутанона с помощью перегруппировки Фаворского.[3]
Родственные соединения и реакции
Этилизокротонат может быть получен путем полугидрирования этилтетролата.[4] Рудольф Фиттиг и Хуго Эрдманн показали, что структурный аналог γ-фенила изокротоновой кислоты при дегидратации образует α-нафтол, и это наблюдение стало полезным доказательством для понимания природы нафталина.[5]
(Z)-(C6H5)CH=CHCH2COOH → α-naphthol + H2O
Примечания
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ cis-a,b-UNSATURATED ACIDS: ISOCROTONIC ACID // Organic Syntheses. — 1973. — Т. 53. — С. 123. — doi:10.15227/orgsyn.053.0123.
- ↑ ETHYL ISOCROTONATE // Organic Syntheses. — 1986. — Т. 64. — С. 108. — doi:10.15227/orgsyn.064.0108.
- ↑ Rudolph Fittig, Hugo Erdmann. Synthese des α‐Naphtols (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1883-01. — Vol. 16, iss. 1. — P. 43–44. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.18830160115.