Изопропиламин
| Изопропиламин | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-пропанамин; 2-аминопропан; 1-метилэтиламин; 2-пропиламин; моноизопропиламин; втор-пропиламин |
| Хим. формула | |
| Рац. формула | |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 59.11 г/моль |
| Плотность | 0.688 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,72 эВ[1][2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -101.2 °C |
| • кипения | 34 °C |
| • вспышки | -20 °C |
| • самовоспламенения | 400 °C |
| Критическая точка | |
| • температура | 203 °C |
| Мол. теплоёмк. | 163,8 (ж) Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | -112,3 (ж) кДж/моль |
| Давление пара | 61 328,3 Па[1] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 10,63[3] |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.37698 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 4,0E−30 Кл·м[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-31-0 |
| PubChem | 6363 |
| Рег. номер EINECS | 200-860-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | NT8400000 |
| ChEBI | 15739 |
| Номер ООН | 1221 |
| ChemSpider | 6123 |
| Безопасность | |
| Токсичность | высокая |
| Пиктограммы СГС | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}\mathrm {N} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e022030fdc0101fb8ee7beb62f50bf2b17408088.svg)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8c4aee3d221d2a8b6c098cef28602615cb665091.svg)
Изопропи́лами́н — органическое вещество с химической формулой , принадлежащее к классу аминов. Легко воспламеняется.
Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.
Физические свойства
Бесцветная прозрачная жидкость[4] с характерным резким аммиачным запахом.
Неограниченно растворим в воде, этиловом спирте, диэтиловом эфире[4].
Химические свойства
Типичный представитель алифатических аминов[5], вступает в реакции протонирования, алкилирования, ацилирования, реакции с карбонильными комплексами.
Реагирует с сильными окислителями, кислотами и ангидридами кислот. Бурно реагирует с нитропарафинами, галогенированными углеводородами и многими другими веществами.
Является слабым основанием.
Агрессивен в отношении меди, свинца, цинка, олова.
Получение
В промышленности получают восстановительным аминированием изопропанола или ацетона при температуре 150—200 °C и давлении 15—30 атм в присутствии никелевого (или медного и подобных) катализатора. При этом способе образуется смесь моно- и диизопропиламинов[5][6]:
- .
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHOH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {Cu} {-}\mathrm {Ni} } } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/236108f1b268b47489faab3f302fc03d41c89756.svg)
Применение
Используется в производстве электролитов, красителей, гербицидов, средств для химической чистки, флотореагентов, эмульсионных мастик для пола, антиокислителей, антиозонантов и ускорителей вулканизации каучука, в фармацевтической промышленности[5].
Применяется как компонент бинарного химического оружия для получения зарина[7].
Токсичность
Уже в малых концентрациях и дозах поражает нервную систему, вызывает нарушения эритропоэза, проницаемости стенок сосудов, клеточных мембран, функций печени и почек, развитие дистрофии[8][5].
При остром отравлении изменяет активность аминооксидаз, что приводит к нарушению обмена биогенных аминов и расстройству нейрогуморальной регуляции[8].
Раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[9].
Разлагается при нагревании с образованием оксидов азота и цианистого водорода.
ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³[9].
Примечания
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0360.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. Stang — ACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01577A030
- ↑ 1 2 Краткий химический справочник, 1977, с. 175.
- ↑ 1 2 3 4 Химическая энциклопедия, том 4, 1995, с. 102.
- ↑ Кричевцов Б. К., Завельский Д. 3., Карлика М. Х. Способ получения изопропиламина Архивная копия от 1 апреля 2016 на Wayback Machine
- ↑ CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2. Author: Larissa I Velez-Daubon, MD; Chief Editor: Robert G Darling, MD, FACEP Архивная копия от 5 мая 2014 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ 1 2 Вредные вещества в промышленности. том 2, 1976, с. 218.
- ↑ 1 2 Химическая энциклопедия, том 4, 1995, с. 103.
Источники
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — 376 с.
- Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.
- Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 4. — М.: "Большая российская энциклопедия", 1995. — 640 с. — ISBN 5-85270-092-4.
- Изопропиламин. Токсикология и безопасность
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 90ed. — CRC Press, 2010. — С. 5-25 (англ.)
- Flick E.W. Industrial solvent handbook. — 5ed. — 1998. — С. 692 (англ.)