Имидазол
| Имидазол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1H-Имидазол 1,3-Диазациклопента-2,4-диен |
| Традиционные названия |
1,3-Диазол Глиоксалин (устаревшее) |
| Хим. формула | C3H4N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 68,08 г/моль |
| Плотность | 1.23 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,81 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 89-91 °C |
| • кипения | 256 °C |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,3E−29 Кл·м[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 288-32-4 |
| PubChem | 795 |
| Рег. номер EINECS | 206-019-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | NI3325000 |
| ChEBI | 16069 |
| ChemSpider | 773 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Имидазо́л — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.
Свойства
В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.
Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).
Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой — по положению 4.
Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.
Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.
На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.
Методы получения
Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом[2], этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:
В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.
Биологическая роль
Имидазольное ядро входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.
Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот, ксилометазолин и др.).
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5..
Примечания
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal // Annalen der Chemie und Pharmacie. — 1858. — Т. 107, № 2. — С. 199 — 208. — doi:10.1002/jlac.18581070209.