Индоксил
| Индоксил | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Индоксил |
| Хим. формула | C8H7NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 133,147 г/моль |
| Плотность | 1,327 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 343,192 °C |
| • вспышки | 161,357 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,739 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 480-93-3 |
| PubChem | 50591 |
| Рег. номер EINECS | 689-424-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17840 |
| ChemSpider | 45861 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Индоксил — азотсодержащее ароматическое соединение, производное индола, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера.
Получение
Исходным продуктом для синтеза идоксила является антраниловая кислота. При взаимодействии её с хлоруксусной кислотой образуется N-(карбоксиметил)антраниловая кислота (N-фенилглицин-о-карбоновая кислота), из которой путём замыкания цикла получают индоксиловую кислоту, декарбоксилирующуюся при нагревании в индоксил.
Химические свойства
Индоксил является высоко реакционноспособным соединением, легко депротонируется в амбидентный анион, который вступает в реакции по кислородному или по углеродному атому.
На воздухе легко самоокисляется до индиго.
Литература
Джоуль Дж.,Миллс К. 17.14.2 Индоксил // Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic chemistry / Пер. с англ. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчаева. — 2-е переработан. изд.. — М.: Мир, 2004. — 728 с. — 3000 экз. — ISBN 5-03-003461-7.