Какодил

Какоди́л — сложный радикал диметиларсин; металлоорганическое соединение мышьяка; химическая формула ${\displaystyle {\ce {(CH3)2As -}}}$.

В свободном виде существует в форме димера дикакодила (тетраметилдиарсина) в виде подвижной летучей жидкости с отвратительным запахом с температурой плавления около −6 °C и температурой кипения около 170 °C. На воздухе самовоспламеняется. Дикакодил — органическое производное неустойчивого в свободном состоянии диарсина ${\displaystyle {\ce {As2H4}}}$.

Какодил — один из первых радикалов, открытых в органических соединениях. В 1760 году директор Севрской фарфоровой фабрики Луи Клод Каде де Гассикур, перегоняя ацетат калия с оксидом мышьяка(III), неожиданно получил дымящуюся жидкость с отвратительным запахом, содержащую мышьяк, которую назвали аларсином, или жидкостью Каде. Как выяснили впоследствии, в этой жидкости содержались впервые полученные органические производные мышьяка, в том числе так называемая окись какодила, которая образовалась в результате реакции

${\displaystyle {\ce {4CH3COOK + As2O3 -> (CH3)2As-O-As(CH3)2 +2K2CO3 + 2CO2}}}$

В конце 1830-х годов Р. Бунзен получил из жидкости Каде целый ряд соединений, содержащих общую составную часть — радикал ${\displaystyle {\ce {(CH3)2As -}}}$, названный им какодил (от греч. κᾰκός «дурной») за мерзкий запах.

Соединения какодила рассматривались как потенциальные боевые отравляющие вещества, однако на практике они никогда не применялись. Позднее были обнаружены их свойства как лигандов для переходных металлов.

Какодил входит в состав так называемых соединений какодила: дикакодила ${\displaystyle {\ce {((CH3)2As)2}}}$, хлористого какодила ${\displaystyle {\ce {(CH3)2AsCl}}}$, окиси какодила ${\displaystyle {\ce {[(CH3)2As]2O}}}$ и др.

Дикакодил образуется при восстановлении хлористого какодила цинком:

${\displaystyle {\ce {2(CH3)2AsCl + Zn -> (CH3)2As*As(CH3)2 + ZnCl2}}}$

Токсичность соединений какодила возрастает в ряду: дикакодил, хлористый какодил, цианистый какодил.

Соединения какодила обладают местным и общеядовитым действием, вызывая боль, воспаление и некроз при попадании на кожу, воспаление дыхательных путей, понос при попадании в желудочно-кишечный тракт. Поражение нервной системы характеризуется судорогами, параличами, потерей зрения, коматозным состоянием.