Краситель Рейхардта
| Краситель Рейхардта[1] | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2,6-дифенил-4-(2,4,6- трифенилпиридинио)фенолят |
| Традиционные названия | бетаин-30 |
| Хим. формула | C41H29NO |
| Физические свойства | |
| Состояние | порошок |
| Молярная масса | 551,68 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 271-275 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 10081-39-7 |
| PubChem | 24856472 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Краситель Рейхардта (бетаин-30) — органический краситель бетаинового строения, известный своими исключительными сольватохромными свойствами. Длина волны поглощения красителя Рейхардта изменяется с изменением полярности растворителя: чем выше полярность, тем ниже длина волны (отрицательный сольватохромизм). Так, в метаноле он имеет красную окраску, в этаноле — фиолетовую, в изоамиловом спирте — голубую, в ацетоне — зелёную, в анизоле — жёлтую. Диапазон возможных длин волн поглощения, таким образом, составляет около 357 нм[2].
Синтезирован немецким химиком Кристианом Рейхардтом[2].
Синтез
Краситель Рейхардта можно получить из двух ароматических блоков, которые синтезируют по двум отдельным схемам. Первая схема включает в себя конденсацию и циклизацию халкона с ацетофеноном в присутствии серной кислоты с образованием соли пирилия. Вторая схема заключается в нитровании 2,6-дифенилфенола и восстановлении образующегося нитроарена[2][3].
Примечания
- ↑ Reichardt′s dye (англ.). Merck. Дата обращения: 21 июля 2025.
- ↑ 1 2 3 Osterby B. R., McKelvey R. D. Convergent Synthesis of Betaine-30, a Solvatochromic Dye: An Advanced Undergraduate Project and Demonstration : [англ.] // J. Chem. Educ. — 1996. — Vol. 73, no. 3. — P. 260. — doi:10.1021/ed073p260.
- ↑ Kessler M. A., Wolfbeis O. S. An Improved Synthesis of the Solvatochromic Dye ET-30 : [англ.] // Synthesis. — 1988. — Vol. 1988, no. 8. — P. 635–636. — doi:10.1055/s-1988-27662.