Кукурбитацин
| Кукурбитацин | |
|---|---|
| Трехмерная структура кристаллизованного кукурбитацина Е | |
| Классификация | |
| ChEBI | 16219 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Кукурбитацин (англ. cucurbitacin) — органическое вещество, обладающее горьким неприятным вкусом, обнаруженное в растениях из семейства тыквенных, латинское наименование ботанического семейства которых — Cucurbitaceae. В частности, кукурбитацин дает огурцам горький привкус.[1] Кукурбитацины обнаружены в ряде других семейств растений, у нескольких родов грибов и в морском моллюске.[2]
Классификация
Кукурбитацин является производной от курбитана или сапогенином сапонинов.
Кукурбитацины относятся к классу тетрациклических тритерпеноидов. Кукурбитацины очень разнообразны и условно делятся на двенадцать типов, обозначаемых латинскими прописными буквами.[3]
В растениях
Бахчевые культуры содержат большую группу (до 50 соединений) тритерпенов (известных под общим названием кукурбитацины), обладающих горьким, неприятным вкусом.[4] Например, в состав плодов тыквы, их семян, а также других частей растения входят тритерпеноиды — кукурбитацины — D (элатерин А), В, Е, I, К.
Кукурбитацин в овощах синтезируется при определенных условиях, зависящих от полива, погодных условий, температуры и т. п.
Влияние на человека
В многочисленных статьях можно встретить не всегда обоснованные оценки полезности тех или иных продуктов, в связи с содержащимся в них кукурбитацином. Свойства кукурбитацина активно исследуются наукой сравнительно недавно. Хотя эффект от использования кукурбитацина обнаружен, учёные аккуратно формулируют результаты своих исследований:
«Однако биологические эффекты соединений кукурбитацина на миграцию и инвазию клеток рака молочной железы и их возможный механизм не были полностью поняты».[5]
Примечания
- ↑ Yi Shang, Yongshuo Ma, Yuan Zhou, Huimin Zhang, Lixin Duan, Huiming Chen, Jianguo Zeng, Qian Zhou, Shenhao Wang, Wenjia Gu, Min Liu, Jinwei Ren, Xingfang Gu, Shengping Zhang, Ye Wang, Ken Yasukawa, Harro J. Bouwmeester, Xiaoquan Qi, Zhonghua Zhang, William J. Lucas, Sanwen Huang. Biosynthesis, regulation, and domestication of bitterness in cucumber // Science. — 2014-11-28. — Т. 346, вып. 6213. — С. 1084–1088. — doi:10.1126/science.1259215.
- ↑ Edmund I. Graziani, Theresa M. Allen, Raymond J. Andersen. Lovenone, a cytotoxic degraded triterpenoid isolated from skin extracts of the north sea dorid nudibranch Adalaria loveni // Tetrahedron Letters. — 1995-03-13. — Т. 36, вып. 11. — С. 1763–1766. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/0040-4039(95)00118-V.
- ↑ Jian Chao Chen, Ming Hua Chiu, Rui Lin Nie, Geoffrey A. Cordell, Samuel X. Qiu. Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities // Natural Product Reports. — 2005. — Т. 22, вып. 3. — С. 386. — ISSN 0265-0568. — doi:10.1039/b418841c.
- ↑ Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. — М.: Просвещение, 1987. — С. 815.
- ↑ Moltira Promkan, Sumana Dakeng, Subhas Chakrabarty, Oliver Bögler, Pimpicha Patmasiriwat. The Effectiveness of Cucurbitacin B in BRCA1 Defective Breast Cancer Cells (англ.) // PLoS ONE / Xiaolin Zi. — 2013-02-05. — Vol. 8, iss. 2. — P. e55732. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0055732.