Левобупивакаин
| Левобупивакаин | |
|---|---|
| Levobupivacainum | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (S)-1-бутил-N-(2,6-диметилфенил)пиперидин-2-карбоксамид |
| Брутто-формула | C18H28N2O |
| Молярная масса | 288.43 |
| CAS | 27262-48-2 |
| PubChem | 92253 |
| DrugBank | DB01002 |
| Состав | |
| Классификация | |
| АТХ | N01BB10 |
| Фармакокинетика | |
| Биодоступн. | Полный (при регионарной анестезии) |
| Метаболизм | Печёночный (в основном посредством CYP1A2 и CYP3A4) |
| Период полувывед. | ~2,6 часа |
| Экскреция | С мочой (в виде метаболитов) |
| Лекарственные формы | |
| раствор для инъекций | |
| Другие названия | |
| Хирокаин | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Левобупивакаин — местный анестетик из группы амидов, применяемый для анестезии при незначительных и обширных хирургических вмешательствах, а также для обезболивания. Представляет собой S-энантиомер рацемического бупивакаина и обладает схожими фармакологическими свойствами. Механизм действия основан на блокировании проведения нервных импульсов за счёт ингибирования входа ионов натрия в нервные клетки. Препарат начинает действовать в среднем через 15 минут после введения, а продолжительность эффекта может достигать 16 часов, в зависимости от места введения и дозы[1].
Фармакологическое действие
В сравнении с бупивакаином, левобупивакаин вызывает меньшую вазодилатацию и обладает более продолжительным действием. Он примерно на 13% менее мощный (по молярной концентрации), чем рацемический бупивакаин, и характеризуется более медленным началом моторного блока. Наряду с левобупивакаином, альтернативой с меньшей кардиотоксичностью также является ропивакаин[2].
Гидрохлорид левобупивакаина выпускается под торговой маркой Хирокаин компанией AbbVie. В странах Европы препарат доступен по рецепту в концентрациях от 0,625 мг/мл до 7,5 мг/мл[3]
Показания
Левобупивакаин используется для проведения инфильтрационной, проводниковой, спинальной и эпидуральной анестезии при хирургических вмешательствах различной степени сложности, включая операции на конечностях, нижней части тела и в акушерско-гинекологической практике. Применяется также для послеоперационного обезболивания, в том числе в сочетании с другими анальгетиками[4].
Противопоказания
Применение левобупивакаина противопоказано при парацервикальных блокадах в акушерской практике. Препарат не следует использовать у пациентов с повышенной чувствительностью к левобупивакаину или другим местным анестетикам амидного типа, при выраженной гипотензии (например при шоке), а также для внутривенной регионарной анестезии (блокады по Биру)[5].
История
Левобупивакаин был разработан в конце 1970-х годов как более безопасная и эффективная альтернатива бупивакаину, который был связан с повышенным риском кардиотоксичности[6].
На американском рынке препарат под торговым названием Хирокаин был впервые одобрен и выведен компанией Purdue Pharma L.P. в 1999 году[7].
См. также
- Местная анестезия
- Проводниковая анестезия
- Спинальная анестезия
- Эпидуральная анестезия
- Лидокаин
- Бупивакаин
- Ропивакаин
Примечания
- ↑ Chantal A. A. Heppolette, Derek Brunnen, Sohail Bampoe, Peter M. Odor. Clinical Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Levobupivacaine (англ.) // Clinical Pharmacokinetics. — 2020-06-01. — Vol. 59, iss. 6. — P. 715–745. — ISSN 1179-1926. — doi:10.1007/s40262-020-00868-0.
- ↑ Demet Gulec, Bilge Karsli, Fatma Ertugrul, Zekiye Bigat, Nurten Kayacan. Intrathecal bupivacaine or levobupivacaine: Which should be used for elderly patients? (англ.) // Journal of International Medical Research. — 2014-04-01. — Т. 42, вып. 2. — С. 376–385. — ISSN 0300-0605. — doi:10.1177/0300060513496737.
- ↑ European Medicines Agency. List of nationally authorised medicinal products (англ.). https://www.ema.europa.eu/ (6 сентября 2018).
- ↑ Rachel H. Foster, Anthony Markham. Levobupivacaine (англ.) // Drugs. — 2000-03-01. — Vol. 59, iss. 3. — P. 551–579. — ISSN 1179-1950. — doi:10.2165/00003495-200059030-00013.
- ↑ AbbVie Ltd. SUMMARY OF PRODUCT CHARACTERISTICS (англ.). European Medicines Agency (13 апреля 2023).
- ↑ Crina L. Burlacu, Donal J. Buggy. Update on local anesthetics: focus on levobupivacaine // Therapeutics and Clinical Risk Management. — 2008-04. — Т. 4, вып. 2. — С. 381–392. — ISSN 1176-6336. — doi:10.2147/tcrm.s1433.
- ↑ Drug Approval Package. www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 26 октября 2025. Архивировано 6 февраля 2025 года.