Люцигенин
| Люцигенин динитрат | |
|---|---|
| люцигенин нитрат кристаллизация люцигенина | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
10,10'-диметил-9,9'-биакридиния динитрат |
| Традиционные названия | Люцигенин |
| Хим. формула | С28H22N4O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | Твёрдое кристаллическое вещество золотисто-желтого цвета |
| Молярная масса | 510,506 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 330 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2315-97-1 |
| PubChem | 24897210 |
| Рег. номер EINECS | 219-023-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 58609 |
| Безопасность | |
| Токсичность | возможный канцероген |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Люцигенин (10,10'-диметил-9,9'-биакридиния динитрат) — органическое соединение, производное фталевого гидразида, известное как один из первых лабораторных хемилюминисцентных веществ, способный к окислению в щелочной среде, был синтезирован в 1905 году. Люцигенин представляет собой оранжево-красные или кирпично-красные растворимые в воде кристаллы.
Этимология
Название "люцигенин" восходит к латинским словам "lucifer" - (несущий) свет и "generare" - рождать, от этого возможно возникновение путаницы, из-за наличия другого хемилюминесцентного вещества - люциферина - огранического субстрата, рождающего свет под действием фермента - люциферазы, связанной с явлением биолюминесценции.
Хемилюминесценция люцигенина
Наиболее длительное испускание света люцигенином наблюдается при его окислении концентрированной перекисью водорода (пергидролью) в слабощелочной аммиачной среде. Замена перекиси водорода на более сильный окислитель - оксид осмия (VIII), перманганаты, хроматы, хлораты щелочных металлов, соли тяжелых металлов - приводит к увеличению интенсивности освещения, но укорачивает длительность реакции окисления. Длина волны испускаемого света лежит около 470±10 нм[1], что говорит о различности хемилюминесценции в зависимости от условий и концентрации - от изумрудно-зеленого до синего. Реакция, практически вне зависимости от окислителя, протекает со скромным тепловым эффектом, что позволяет использовать слабый аммиачный раствор люцигенина для определения в живых системах остатков органических перекисей, исследования наличия активных форм кислорода[2][3]
Синтез
Получение нитрата люцигенина идет в несколько стадий[4]. Изначально навеску фенилантраниловой кислоты растворяют в концентрированной серной кислоте или олеуме и прогревают на водяной бане. внутримолекулярная дегидратация приводит к получению акридона[5] - творожистого осадка желтого цвета, который затем подвергают очистке и высушивают. Дальнейшее метилирование и восстановление порошком цинка позволяет со значительным выходом (~74%) получить хлорид люцигенина, который позднее переводят в форму нитрата, что позволяет хранить его достаточно долго.
Ссылки
- ↑ Суворова О.в, Тытик Д.л, Кузьмин В.и, Ревина А.а. ДИНАМИКА ОПТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ ЛЮЦИГЕНИНА ПРИ СВЕРХМАЛЫХ КОНЦЕНТРАЦИЯХ ПО ДАННЫМ ЛЮМИНЕСЦЕНЦИИ // Сборник трудов конференции «Физика водных растворов». — 2023. — Вып. VI. — С. 57–57.
- ↑ Атоев Эхтиёр Худоёрович. ХЕМИЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ЛЮЦИГЕНИНА С ПЕРЕКИСЬЮ ВОДОРОДА // Universum: химия и биология. — 2022. — Вып. 3-2 (93). — С. 7–9.
- ↑ I. Shaev, E. Yablokova, V. Novikov. TIME DYNAMICS OF PRODUCTION OF REACTIVE OXYGEN SPECIES BY NEUTROPHILS AFTER TREATMENT UNDER HYPOMAGNETIC CONDITIONS // Russian Journal of Biological Physics and Chemisrty. — 2022-09-28. — С. 363–368. — ISSN 2499-9962. — doi:10.29039/rusjbpc.2022.0527.
- ↑ Richard Maskiewicz, Dotsevi Sogah, Thomas C. Bruice. Chemiluminescent reactions of lucigenin. 1. Reactions of lucigenin with hydrogen peroxide // Journal of the American Chemical Society. — 1979-08-01. — Т. 101, вып. 18. — С. 5347–5354. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00512a040.
- ↑ Monika Gensicka-Kowalewska, Grzegorz Cholewiński, Krystyna Dzierzbicka. Recent developments in the synthesis and biological activity of acridine/acridone analogues (англ.) // RSC Advances. — 2017. — Vol. 7, iss. 26. — P. 15776–15804. — ISSN 2046-2069. — doi:10.1039/C7RA01026E.