Малононитрил
| Малононитрил | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H2N2 |
| Рац. формула | CH2(CN)2 |
| Внешний вид | бесцветное или белое твердое вещество |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 66,063 г/моль |
| Плотность | 1,049 г/см³ |
| Энергия ионизации | 12,88 ± 0,01 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 30-32 °C[1] |
| • кипения | 220 °C |
| • вспышки | 266 ± 1 ℉[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-77-3 |
| PubChem | 8010 |
| Рег. номер EINECS | 203-703-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | OO3150000 |
| ChEBI | 33186 |
| ChemSpider | 13884495 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Малононитрил - химическое соединение из класса нитрилов с химической формулой C3H2N2, или же иначе CH2(CN)2. Это бесцветное или белое твердое вещество, хотя выдержанные образцы имеют желтый или даже коричневый цвет. Это широко используемый строительный материал в органическом синтезе.
Производство и реакции
Его можно получить дегидратацией цианоацетамида.[3] Чаще всего малононитрил получают в результате газофазной реакции ацетонитрила и хлорида циана:[4]
NCCl + CH3CN → NCCH2CN + HCl
Ежегодно производится около 20 000 000 килограммов (20 000 литров) (2007). Важными источниками являются синтез тиамина, лекарственного препарата триамтерена и миноксидила, а также красители с дисперсией желтого 90 и дисперсии синего 354.[4] Несмотря на свою относительную неизвестность, малононитрил очень полезен в нескольких реакциях, главным примером которых является подходящим как исходный реагент для реакции Гевальда, где нитрил конденсируется с кетоном или альдегидом в присутствии элементарной серы и основания для получения 2-аминотиофена.[5]
В космосе
Благодаря своему постоянному дипольному моменту (т.е. 3,735 ± 0,017 D),[6] малононитрил был обнаружен в спектральном излучении, исходящем от межзвездного облака TMC-1, в ходе линейной съемки QUIJOTE, проведенной с помощью 40-метрового радиотелескопа Yebes.[7][8]
Примечания
- ↑ https://www.sigmaaldrich.com/US/en/sds/aldrich/m1407?userType=anonymous
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0378.html
- ↑ Organic Syntheses Procedure (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 2 ноября 2025.
- ↑ 1 2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
- ↑ R. W. Sabnis, D. W. Rangnekar, N. D. Sonawane. 2‐aminothiophenes by the gewald reaction (англ.) // Journal of Heterocyclic Chemistry. — 1999-03. — Vol. 36, iss. 2. — P. 333–345. — ISSN 0022-152X. — doi:10.1002/jhet.5570360203.
- ↑ Eizi Hirota, Yonezo Morino. Microwave Spectrum of Malononitrile, CH2(CN)2. I. The Molecular Structure in the Ground Vibrational State (англ.) // Bulletin of the Chemical Society of Japan. — 1960-02-01. — Vol. 33, iss. 2. — P. 158–162. — ISSN 0009-2673. — doi:10.1246/bcsj.33.158.
- ↑ M. Agúndez, C. Bermúdez, C. Cabezas, G. Molpeceres, Y. Endo, N. Marcelino, B. Tercero, J.-C. Guillemin, P. de Vicente, J. Cernicharo. The rich interstellar reservoir of dinitriles: Detection of malononitrile and maleonitrile in TMC-1 // Astronomy & Astrophysics. — 2024-08. — Т. 688. — С. L31. — ISSN 0004-6361. — doi:10.1051/0004-6361/202451525.
- ↑ published, Victoria Corless. Scientists found 'nitriles' in an interstellar cloud — here's why that could be huge (англ.). Space (12 ноября 2024). Дата обращения: 2 ноября 2025.