Метилнитрат
| Метилнитрат | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Methylnitrat Methyl nitrate |
| Хим. формула | CH3NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 77,039 ± 0,004 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −82,5 °C |
| • кипения | 64,6 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 598-58-3 |
| PubChem | 11724 |
| Рег. номер EINECS | 209-941-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 11231 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
344 мг/кг(орально) 1275 мг/кг(вдыхание) |
| Токсичность | Умеренно токсично |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Метилнитра́т — органическое соединение, метиловый эфир азотной кислоты. Имеет химическую формулу CH3NO3. При стандартных условиях — бесцветная летучая взрывоопасная жидкость.
Получение
- Может быть получен путём конденсации из азотной кислоты и метанола[1]:
- CH3OH + HNO3 → CH3NO3 + H2O
- В более новом методе используется иодметан и нитрат серебра[2]:
- CH3I + AgNO3 → CH3NO3 + AgI
Метилнитрат может производиться в лабораторных или промышленных масштабах либо путём перегонки смеси метанола и азотной кислоты, либо путём нитрования метанола смесью серной и азотной кислот. Первая процедура не является предпочтительной из-за большой опасности взрыва, которую представляют пары метилнитрата. Вторая процедура по сути идентична производству нитроглицерина. Однако процесс обычно проводят при немного более высокой температуре, и смесь перемешивают механически в промышленных масштабах вместо сжатого воздуха.
Свойства
Метилнитрат — летучая жидкость. Взрывается при инициировании детонации. Его бризантность примерно равна нитроглицерину, его пары легко воспламеняются и взрывоопасны. При вдыхании вызывает головную боль. Растворяет нитроцеллюлозу, образуя гель, из которого он быстро испаряется[3].
Примечания
- ↑ Black A. P., Babers F. H. (1939), Methyl nitrate, Org. Synth., 19: 64; — Coll. Vol.: 2 . — P. 412.
- ↑ Reichel M. et al. Solid‐State and Gas‐Phase Structures and Energetic Properties of the Dangerous Methyl and Fluoromethyl Nitrates (англ.) // Angewandte Chemie International Edition. — 2019. — Vol. 58, iss. 51. — P. 18557—18561. — doi:10.1002/anie.201911300.
- ↑ Meyer R., Köhler J., Homberg A. Explosives (англ.). — 6th Ed. — Wiley-VCH, 2007. — P. 212. — 421 p. — ISBN 978-3-527-31656-4.