Метод Рейхштейна

Метод Рейхштейнахимическо-микробиологический метод получения аскорбиновой кислоты из D-глюкозы.[1] Был разработан Тадеушем Райхштейном и его коллегами в 1933 году во время работы в лаборатории Швейцарской высшей технической школы Цюриха.

Реакции

Стадии реакции:

  1. Гидрирование D-глюкозы в D-сорбит — органическая реакция проходит при высокой температуре и высоком давлении в присутствии никеля в качестве катализатора.
  2. Микробиологическое окисление или ферментация сорбита до L-сорбозы в присутствии ацетобактер при рН 4—6 и температуре 30°C.
  3. защита гидроксильных групп в сорбозе путем образования ацеталя с ацетоном и кислотой в диацетон-L-сорбозу (2,3:4,6−Диизопропилиден−α−L−сорбоза)
  4. Органическое окисление перманганатом калия (до дипрогуловой кислоты) с последующим нагреванием с водой, что даёт 2-Кето-L-гулоновую кислоту
  5. Замыкание кольца или гамма-лактонизация с удалением воды.

Промежуточный продукт 5 также может быть получен непосредственно из 3 с использованием кислорода и платины. Микробиологическое окисление сорбита до сорбозы нужно для обеспечения правильной стереохимии.

Примечания

  1. Teles, J. Henrique. Oxidation // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / J. Henrique Teles, Ive Hermans, Gerhard Franz … [и др.]. — 2015. — P. 1–103. — ISBN 978-3-527-30385-4. — doi:10.1002/14356007.a18_261.pub2.