Метрибузин
| Метрибузин | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-амино-6-трет-бутил-3-метилсульфанил-1,2,4-триазин-5-он |
| Хим. формула | C8H14N4OS |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 214,29 г/моль |
| Плотность | 1,31 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 125-126,2 °C |
| • кипения | при 0,02 гПа[1] 132 °C |
| Давление пара | 0.0000004 мм. рт. ст. (20 °C)[2] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 1,05 г·л−1 при 20 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 21087-64-9 |
| PubChem | 30479 |
| Рег. номер EINECS | 244-209-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | XZ2990000 |
| ChEBI | 34846 |
| ChemSpider | 28287 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | |
| Фразы риска (R) | R22, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2), S60 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P501 |
| Пиктограммы СГС | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Метрибузин — гербицид из группы триазинонов.
Синтез
Метрибузин можно поэтапно синтезировать через реакцию 3,3-диметил-2 бутанона с сульфурилхлоридом и диметиламином и последующей реакции промежуточного продукта с гидроксидом натрия, затем тиокарбоногидразидом и завершить синтез метилированием при помощи йодметана или бромистого метила[3].
Характеристики
Метрибузин представляет собой горючее бесцветное твердое вещество с характерным запахом, трудно растворимое в воде[1]. В почве разлагается в течение 1-3 месяцев, но может сохраняться и до года. Малотоксичен для пчел (4-й класс опасности)[4] и других полезных насекомых[5]. В качестве загрязняющего вещества может обнаруживаться в грунтовых водах[6]
Использование
Метрибузин входит в качестве активного ингредиента в состав множества гербицидов[1]. Он используется до и после появления всходов на таких культурах как картофель, пшеница, томаты, морковь, соя и сахарный тростник. Механизм действия основан на ингибировании работы фотосистемы II[7][8]. Метрибузин был зарегистрирован в 1973 году в Соединенных Штатах . В июле 1985 года была выставлена стандартная регистрация (PB86-NTIS # 174216)[8]. По состоянию на 2011 году в США было использовано почти 1000 тонн этого вещества.
Утверждение
В странах Европейского Союза метрибузин был внесён в список разрешенных активных компонентов средств защиты растений 1 октябрь 2007 года[9]. Разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[10].
Ссылки
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Record of CAS RN 21087-64-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0430 (англ.). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 672 (eingeschränkte Vorschau Архивная копия от 16 августа 2016 на Wayback Machine in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ганиев М. М., Недорезков В. Д. Химические средства защиты растений. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
- ↑ Справочник по пестицидам / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан, Т. Н. Пылова. М.: Химия, 1980. — 352 с
- ↑ Undabeytia T. S., Recio E., Maqueda C., Morillo E., Gómez-Pantoja E., Sánchez-Verdejo T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations (англ.) // Pest Management Science : journal. — 2011. — Vol. 67, no. 3. — P. 271—278. — doi:10.1002/ps.2060. — PMID 21308953.
- ↑ Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators (англ.). — Royal Society of Chemistry, 1998. — P. 662—. — ISBN 978-0-85404-494-8.
- ↑ 1 2 EPA: Metribuzine Архивная копия от 20 мая 2012 на Wayback Machine (PDF; 757 kB).
- ↑ Richtlinie 2007/25/EG Архивная копия от 30 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 23.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metribuzin Архивная копия от 15 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 22 мая 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 6 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 13.