Нитрозобензол
| Нитрозобензол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Нитрозобензол |
| Хим. формула | C6H5NO |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 107,11 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 65-69 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 586-96-9 |
| PubChem | 11473 |
| Рег. номер EINECS | 209-591-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DA6497525 |
| ChEBI | 27986 |
| ChemSpider | 24783950 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Нитрозобензо́л — органическое соединение с молекулярно формулой C6H5NO. Является диамагнетиком, существует в равновесии со своим димером.
Получение
Впервые нитрозобензол был синтезирован из дифенилртути и бромида нитрозила немецким химиком-органиком и нобелевским лауреатом Адольфом Байером[1]:
![{\displaystyle {(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Hg} {}+{}\mathrm {BrNO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {NO} {}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {HgBr} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/7dd6edaac3f386e885e175c997f4ddad0b976606.svg)
Современный синтез включает восстановление нитробензола до фенилгидроксиламина, который затем окисляют дихроматом натрия[2].
Нитрозобензол также можно получить окислением анилина с использованием пероксимоносерной кислоты или пероксимоносульфата калия в двухфазных условиях[3].
См. также
Ссылки
- ↑ Adolf Baeyer. Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1874-07. — Bd. 7, H. 2. — S. 1638–1640. — doi:10.1002/cber.187400702214.
- ↑ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1945). Nitrosobenzene. Org. Synth. 25: 80. doi:10.15227/orgsyn.025.0080.
{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ Beate Priewisch, Karola Rück-Braun. Efficient Preparation of Nitrosoarenes for the Synthesis of Azobenzenes // The Journal of Organic Chemistry. — 2005-03-01. — Т. 70, вып. 6. — С. 2350–2352. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo048544x.