Оксациллин

Оксациллин — это полусинтетический антибиотик из группы пенициллинов, обладающий узким спектром действия и специфической устойчивостью к бактериальным ферментам — бета-лактамазам (пенициллиназам). Ниже представлено максимально подробное описание его структуры, химии и механизмов. 1. Химическая структура и формулы Оксациллин является производным 6-аминопенициллановой кислоты (6-АПК). Его химическая уникальность заключается в наличии изоксазолильного радикального кольца. Основные формулы: Брутто-формула кислоты: C_{19}H_{19}N_{3}O_{5}S Брутто-формула натриевой соли (моногидрата): C_{19}H_{18}N_{3}NaO_{5}S \cdot H_{2}O Молярная масса: 401,43 г/моль (кислота) / 441,44 г/моль (соль). Структурные компоненты: Структурная формула оксациллина состоит из трех ключевых фрагментов: \beta-лактамное кольцо: Четырехчленный цикл, являющийся «активным центром» молекулы. Тиазолидиновое кольцо: Пятичленный серосодержащий цикл. Боковая цепь: 5-метил-3-фенил-4-изоксазолильная группа. 2. Химический синтез и реакция получения Оксациллин синтезируют путем ацилирования 6-АПК производными изоксазолкарбоновой кислоты. 3. Физические Свойства Свойство Описание Внешний вид Белый мелкокристаллический порошок. Растворимость Легко растворим в воде (H_2O), умеренно в этаноле (C_2H_5OH), практически нерастворим в хлороформе. Кислотостабильность Устойчив в кислой среде (\text{pH} < 4), что позволяет применять его перорально. 4. уравнение реакция C_8H_{12}N_2O_3S.

Оксациллин является пенициллиназа-резистентным β-лактамом. Он подобен метициллину, заменив его в клинической практике. Другими родственными соединениями являются нафциллин, клоксациллин, диклоксациллин и флуклоксациллин. Поскольку он устойчив к ферментам пенициллиназы, он широко используется клинически в США для лечения пенициллин-резистентного Золотистого стафилококка. Однако, устойчивые к антибиотикам штаммы (Метициллин-резистентный золотистый стафилококк и оксациллин-резистентный золотистый стафилококк, МРЗС/Орса) становятся все более распространенными по миру.

Побочные эффекты включают гиперчувствительность и местные реакции. В высоких дозах, возникают Острая почечная или печеночная недостаточность, или недостаточность нервной системы. ^[1]