Пентанол-1

Пентанол-​1
Общие
Хим. формула C5H12O
Внешний вид бесцветная жидкость
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 88,150 г/моль
Плотность 0,8146 г/см³, 20 °C[1]
Энергия ионизации 10 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -78 °C
 • кипения 137-139 °C
Классификация
Рег. номер CAS 71-41-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-752-1
SMILES
 
InChI
RTECS SB9800000
ChEBI 44884
Номер ООН 1105
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Пентанол-1 (также н-пентанол) — химическое соединение из класса одноатомных спиртов с химической формулой C5H12O. Один из изомеров амилового спирта. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Он используется в качестве растворителя, биологического осушителя и в синтезе некоторых ароматических соединений. Он также является распространенным компонентом сивушных спиртов (сивушных масел), нежелательных побочных продуктов спиртового брожения.

Производство

1-пентанол получают из бутена-1 путем гидроформилирования с последующим гидрированием полученного пентаналя[3].

CH3CH2CH=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2CH2OH

Пентанол может быть получен путем фракционной перегонки сивушного масла. Чтобы сократить использование ископаемого топлива, ведутся исследования по разработке экономически эффективных методов получения (химически идентичного) биопентанола с помощью ферментации[4][5].

Использование и нахождение

Он является предшественником дитиофосфатов дипентилцинка, которые используются при пенной флотации[3]. В 2014 году было проведено исследование, в котором сравнивались характеристики смесей дизельного топлива с различными пропорциями пентанола в качестве добавки. В то время как выбросы газов увеличивались при повышении концентрации пентанола, выбросы твердых частиц уменьшались[6]. Пентанол часто используется в качестве растворителя.

Примечания

  1. CAS Common Chemistry
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. 1 2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
  4. Anthony F. Cann, James C. Liao. Pentanol isomer synthesis in engineered microorganisms (англ.) // Applied Microbiology and Biotechnology. — 2010-01. — Vol. 85, iss. 4. — P. 893–899. — ISSN 0175-7598. — doi:10.1007/s00253-009-2262-7.
  5. Hsien-Chung Tseng. Production of pentanol in metabolically engineered Escherichia coli. — Massachusetts Institute of Technology, 2011.
  6. Liangjie Wei, C.S. Cheung, Zuohua Huang. Effect of n-pentanol addition on the combustion, performance and emission characteristics of a direct-injection diesel engine (англ.) // Energy. — 2014-06. — Vol. 70. — P. 172–180. — doi:10.1016/j.energy.2014.03.106.