Пинаколон

Пинаколон (3,3-диметил-2-бутанон) — химическое соединение из класса кетонов с химической формулой C₆H₁₂O. Является важным кетоном в органической химии. Можно считать изомером 2-гексанона. Это бесцветная жидкость с легким запахом мяты или камфоры. Температура плавления составляет −52 °C.^[2] Он является предшественником триазолилпинаколона при синтезе фунгицида триадимефон и гербицида метрибузин. Молекула представляет собой несимметричный кетон. Альфа-метильная группа может участвовать в реакциях конденсации. Карбонильная группа может подвергаться обычным реакциям (гидрированию, восстановительному аминированию и т. д.). Это соединение входит в список 3 Конвенции по химическому оружию 1993 года, поскольку оно связано с пинаколиловым спиртом, который используется при производстве зомана.^[3] Также данное соединение имеет контролируемый экспорт в государствах — членах Австралийской группы.^[4]

Наиболее известный, по крайней мере, в классе, пинаколон образуется в результате перегруппировки пинакола, которая происходит путем протонирования пинакола (2,3-диметилбутан-2,3-диола).^[5]

В промышленности пинаколон получают путем гидролиза 4,4,5-триметил-1,3-диоксана, который является продуктом реакции Принса с изопреном и формальдегидом. Его также получают кетонизацией пивалевой кислоты и уксусной кислоты или ацетона на металлоксидных катализаторах. 3-метилбутаналь является исходным материалом для получения 2,3-диметил-2-бутена, который, в свою очередь, превращается в пинаколон. Пинаколон также может быть получен из 2-метил-2-бутанола при взаимодействии со спиртами С₅.^[6]