Полиены

Полиены (от англ. Polyene(s) ) - класс органических соединений, содержащие множество двойных углеродных связей (C=C).^[1]^[2] Некоторые источники считают диены полиенами,^[3] в то время как другие требуют, чтобы полиены содержали три двойных углеродных связи (триены) или более.^[4] Сопряженные полиены содержат сопряженную систему чередующихся одинарных и двойных углеродных связей, обладающих характерными оптическими свойствами. Следующие полиены используются в качестве противогрибковых препаратов для человека: амфотерицин B, нистатин, кандицидин, пимарицин, метилпартрицин и трихомицин.^[5]

Оптические свойства

Некоторые полиены имеют яркую окраску, что является редким свойством для углеводородов. Обычно алкены поглощают в ультрафиолетовой области спектра, но энергетическое состояние полиенов с многочисленными сопряженными двойными связями может быть снижено таким образом, что они переходят в видимую область спектра, в результате чего образуются окрашенные соединения (поскольку они содержат хромофор). Таким образом, многие природные красители содержат линейные полиены.

Химические и электрические свойства

Полиены, как правило, более реакционноспособны, чем простые алкены. Например, полиенсодержащие триглицериды разлагаются в атмосферном кислороде в процессе прогоркания и сушки.

Примечания

↑ The Penguin dictionary of chemistry / David W. A. Sharp. — 2. ed. — London: Penguin, 1990. — 434 с. — (Penguin reference books). — ISBN 978-0-14-051232-8.
↑ Catherine Soanes, Angus Stevenson. Oxford dictionary of English. — 2nd ed., rev. — Oxford New York: Oxford University Press, 2005. — ISBN 978-0-19-861057-1.
↑ Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology / A. D. Smith. — Rev. ed., reprinted, [fully updated rev. ed.]. — Oxford: Oxford Univ. Press, 2004. — 738 с. — ISBN 978-0-19-850673-7.
↑ Jordi Benet‐Buchholz, Roland Boese, Thomas Haumann, Marit Traetteberg. Structural Chemistry of Dienes and Polyenes (англ.) // The Chemistry of Dienes and Polyenes / Zvi Rappoport. — Wiley, 1997-03-15. — P. 25–65. — ISBN 978-0-471-96512-1. — doi:10.1002/0470857218.ch2..
↑ Sergey B. Zotchev. Polyene macrolide antibiotics and their applications in human therapy // Current Medicinal Chemistry. — 2003-02. — Т. 10, вып. 3. — С. 211–223. — ISSN 0929-8673. — doi:10.2174/0929867033368448.

[1] The Penguin dictionary of chemistry / David W. A. Sharp. — 2. ed. — London: Penguin, 1990. — 434 с. — (Penguin reference books). — ISBN 978-0-14-051232-8.

[2] Catherine Soanes, Angus Stevenson. Oxford dictionary of English. — 2nd ed., rev. — Oxford New York: Oxford University Press, 2005. — ISBN 978-0-19-861057-1.

[3] Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology / A. D. Smith. — Rev. ed., reprinted, [fully updated rev. ed.]. — Oxford: Oxford Univ. Press, 2004. — 738 с. — ISBN 978-0-19-850673-7.

[4] Jordi Benet‐Buchholz, Roland Boese, Thomas Haumann, Marit Traetteberg. Structural Chemistry of Dienes and Polyenes (англ.) // The Chemistry of Dienes and Polyenes / Zvi Rappoport. — Wiley, 1997-03-15. — P. 25–65. — ISBN 978-0-471-96512-1. — doi:10.1002/0470857218.ch2..

[5] Sergey B. Zotchev. Polyene macrolide antibiotics and their applications in human therapy // Current Medicinal Chemistry. — 2003-02. — Т. 10, вып. 3. — С. 211–223. — ISSN 0929-8673. — doi:10.2174/0929867033368448.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]