Прилокаин
| Прилокаин | |
|---|---|
| Prilocainum | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (RS)-N-(2-метилфенил)-N²-пропилаланинамид |
| Брутто-формула | C13H20N2O |
| Молярная масса | 220,316 г/моль |
| CAS | 721-50-6 |
| PubChem | 4906 |
| DrugBank | DB00750 |
| Состав | |
| Классификация | |
| АТХ | N01BB04 |
| Фармакокинетика | |
| Экскреция | почками |
| Другие названия | |
| Takiprin, Citanest, Citanest Octapressin, Prilocaine, Prilocaine Hydrochloride, Propitocaine, Xylonest | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Прилокаин (лат. Prilocainum) — местный анестетик амидного типа, впервые выделенный Клаэсом Тегнером и Нильсом Лёфгреном. В инъекционной форме (торговое название Citanest) часто используется в стоматологии. Его также комбинируют с лидокаином в качестве местного препарата для дермальной анестезии (торговое название EMLA[1]).
Показания
Проведения инфильтрационной и региональной анестезии[2].
Противопоказания
Противопоказан людям с серповидноклеточной анемией, анемией и симптоматической гипоксией[3].
Побочное действие
У некоторых пациентов орто-толуидин, метаболит прилокаина, может вызывать метгемоглобинемию[4].
Формы выпуска
Применяется в стоматологии в комбинации с эпинефрином под торговым названием Citanest Forte[5]. В виде крема содержащего по 2,5% лидокаина и прилокаина от компании APP Pharmaceuticals под торговым названием EMLA[6]. Также прилокаин применяется для спинальной анестезии в виде гипербарического раствора (с добавлением глюкозы), предназначенного исключительно для интратекального введения (в позвоночный канал), под торговым названием Takiprim, выпускаемого компанией B. Braun[7].
Синтез
Синтез прилокаина основан на реакции ацилирования и последующем нуклеофильном замещении. На первом этапе о-толуидин (1) вступает в реакцию ацилирования с 2-бромпропионилбромидом (2), в результате чего образуется 2-бром-N-(2-метилфенил)пропанамид (3). На втором этапе атом брома в боковой цепи замещается пропиламином (4), что приводит к образованию прилокаина (5).
См. также
Примечания
- ↑ Topical Anesthesia Use in Children - Page 2 (англ.). Medscape. Дата обращения: 4 января 2026.
- ↑ Прилокаин — описание вещества, фармакология, применение, противопоказания, формула. РЛС®. Дата обращения: 7 января 2026.
- ↑ Описание ПРИЛОКАИН показания, дозировки, противопоказания активного вещества PRILOCAINE. www.vidal.ru. Дата обращения: 7 января 2026.
- ↑ Makiko Shibuya, Takayuki Hojo, Yuri Hase, Yukifumi Kimura, Toshiaki Fujisawa. Methemoglobinemia caused by a low dose of prilocaine during general anesthesia // Journal of Dental Anesthesia and Pain Medicine. — 2021-08. — Т. 21, вып. 4. — С. 357–361. — ISSN 2383-9309. — doi:10.17245/jdapm.2021.21.4.357.
- ↑ Citanest Forte Dental Injection: Package Insert / Prescribing Info / MOA (англ.). Drugs.com. Дата обращения: 7 января 2026.
- ↑ Lidocaine and prilocaine (topical application route) - Side effects & dosage (англ.). Mayo Clinic. Дата обращения: 7 января 2026.
- ↑ TAKIPRIN 20MG/ML: SPC, Složení, Cena (чеш.). Mediately. Дата обращения: 7 января 2026.
- ↑ Löfgren N., Tegnér C., Arwidsson B., Varde E., Westin G. Studies on Local Anesthetics. XX. Synthesis of Some α-Monoalkylamino-2-methylpropionanilides. Acta Chemica Scandinavica. 1960;14:486–490. doi:10.3891/acta.chem.scand.14-0486