Стеаридоновая кислота

Стеаридоновая кислота



Общие
Хим. формула C18H28O2
Физические свойства
Молярная масса 276,420 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 200 °C (с разложением)
Классификация
Рег. номер CAS 20290-75-9
PubChem
Рег. номер EINECS 606-502-1
SMILES
InChI
ChEBI 32389
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Стеаридоновая кислота — химическое соединение из класса одноосновных непредельных карбоновых кислот с химической формулой C18H28O2. Является омега-3 жирной кислотой, иногда называется мороктовой кислотой (от англ. moroctic acid). Полное название: цис, цис, цис, цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота.

Биосинтез

Он синтезируется из альфа-линоленовой кислоты (C18H30O2) с помощью фермента дельта-6-десатуразы, который удаляет два атома водорода (H). Стеаридоновая кислота является предшественником эйкозапентаеновой кислоты.[1] Поскольку она является предшественником других жирных кислот, были предприняты усилия по увеличению содержания стеаридоновой кислоты в различных культурах, таких как соевые бобы.[2] Стеаридоновая кислота также является предшественником N-ацилэтаноламина (NAE).[3][4] Природными источниками этой жирной кислоты являются масла семян конопли, черной смородины, кукурузы «gromwell»,[5] и Echium plantagineum, а также цианобактерия Спирулина. SDA также можно синтезировать в лаборатории. Источник ГМО сои одобрен Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов.[6]

Примечания

  1. Philip C. Calder. Mechanisms of Action of (n-3) Fatty Acids, (англ.) // The Journal of Nutrition. — 2012-03. — Vol. 142, iss. 3. — P. 592S–599S. — doi:10.3945/jn.111.155259.
  2. Monika Garg, Natasha Sharma, Saloni Sharma, Payal Kapoor, Aman Kumar, Venkatesh Chunduri, Priya Arora. Biofortified Crops Generated by Breeding, Agronomy, and Transgenic Approaches Are Improving Lives of Millions of People around the World // Frontiers in Nutrition. — 2018-02-14. — Т. 5. — ISSN 2296-861X. — doi:10.3389/fnut.2018.00012.
  3. Incoronata Galasso, Roberto Russo, Sergio Mapelli, Elena Ponzoni, Ida M. Brambilla, Giovanna Battelli, Remo Reggiani. Variability in Seed Traits in a Collection of Cannabis sativa L. Genotypes // Frontiers in Plant Science. — 2016-05-20. — Т. 7. — ISSN 1664-462X. — doi:10.3389/fpls.2016.00688.
  4. PubChem. Stearidonic Acid (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 27 октября 2025.
  5. Tu, Renjun. Original Data Regarding "Gap Junction-transported cAMP from the Niche Controls Stem Cell Progeny Differentiation". DataSpace@HKUST (4 июля 2023). Дата обращения: 27 октября 2025.
  6. Scientific Opinion on an application (EFSA-GMO-NL-2010-85) for the placing on the market of MON 87769 × MON 89788 soybean, genetically modified to contain stearidonic acid and be tolerant to glyphosate for food and feed uses, import and processing under R // EFSA Journal. — 2015-10. — Т. 13, вып. 10. — С. 4256. — ISSN 1831-4732. — doi:10.2903/j.efsa.2015.4256.