Таририновая кислота
| Таририновая кислота | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C18H32O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 280,44 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 49 °C[1] |
| • кипения | 206-207 °C(давление 4 Торр) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 544-74-1 |
| PubChem | 235711 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 38362 |
| ChemSpider | 205669 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Таририновая кислота (6-октадециновая кислота, октадека-6-иновая кислота) — химическое соединение из класса карбоновых кислот с химической формулой C18H32O2. Имеет тройную ацетиленовую связь в молекуле. Можно найти в сальном дереве Ximenia americana[2]. Леон-Альберт Арно (1853-1915) был первым ученым, описавшим химический состав таририновой кислоты, получаемой из глюкозида (не путать с термином гликозид) растения тарири, произрастающего в Гватемале[3].
Нахождение
Таририновая кислота была обнаружена в нескольких маслах и жирах растительного происхождения. Впервые она была выделена в 1892 году из масла семян одного из видов пикрамнии[4]. Он встречается у Picramnia camboita из Бразилии[5], Picramnia carpinterae из Гватемалы[6], и Picramnia lindeniana из Мексики[7]. Таририновая кислота также содержится в траве маррубиум обыкновенный, где, как предполагается, она обладает противогрибковыми свойствами. Было обнаружено, что он искусственно стимулирует накопление липидов в адипоцитах[8].
Производство и химические свойства
Таририновая кислота может быть синтезирована из имеющейся в продаже петрозелиновой кислоты[9]. В химическом анализе таририновую кислоту можно отделить от других жирных кислот с помощью газовой хроматографии метиловых эфиров; кроме того, разделение ненасыщенных жирных кислот возможно с помощью тонкослойной хроматографии с аргентацией[10].
Примечания
- ↑ CAS Common Chemistry
- ↑ Majekodunmi O. Fatope, Oumar A. Adoum, Yoshio Takeda. C 18 Acetylenic Fatty Acids of Ximenia americana with Potential Pesticidal Activity (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2000-05-01. — Vol. 48, iss. 5. — P. 1872–1874. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf990550k.
- ↑ Organic chemistry // Journal of the Chemical Society, Abstracts. — 1902. — Т. 82. — С. A1. — ISSN 0590-9791. — doi:10.1039/ca9028200001.
- ↑ Arnaud A. "Sur un novel acide gras non saturé de la série CnH2n–4O2" [On a novel unsaturated fatty acid of the series CnH2n–4O2]." (фр.). — Comptes rendus de l'Académie des Sciences. 114: 79., 1892.
- ↑ Grützner B. "Ueber einen krystallisirten Bestandtheil der Früchte von Picramnia camboita" [On a crystallized component of the fruit of Picramnia camboita]." (нем.). — Chemiker Zeitung. 100: 1851., 1893.
- ↑ Cl. Grimme. Ueber einige seltene Oelfrüchte (англ.) // Chemische Revue über die Fett- und Harz-Industrie. — 1910-01. — Vol. 17, iss. 7. — P. 156–158. — ISSN 0366-7960. — doi:10.1002/lipi.19100170705.
- ↑ Clemens Grimme. Ueber das Fett von Picramnia Lindeniana (англ.) // Chemische Revue über die Fett- und Harz-Industrie. — 1912-01. — Vol. 19, iss. 3. — P. 51–55. — ISSN 0366-7960. — doi:10.1002/lipi.19120190305.
- ↑ Anna Ohtera, Yusaku Miyamae, Naomi Nakai, Atsushi Kawachi, Kiyokazu Kawada, Junkyu Han, Hiroko Isoda, Mohamed Neffati, Toru Akita, Kazuhiro Maejima, Seiji Masuda, Taiho Kambe, Naoki Mori, Kazuhiro Irie, Masaya Nagao. Identification of 6-octadecynoic acid from a methanol extract of Marrubium vulgare L. as a peroxisome proliferator-activated receptor γ agonist (англ.) // Biochemical and Biophysical Research Communications. — 2013-10. — Vol. 440, iss. 2. — P. 204–209. — doi:10.1016/j.bbrc.2013.09.003.
- ↑ T. Stuhlfauth, H. Fock, H. Huber, K. Klug. The distribution of fatty acids including petroselinic and tariric acids in the fruit and seed oils of the Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simarubaceae and Rutaceae (англ.) // Biochemical Systematics and Ecology. — 1985-01. — Vol. 13, iss. 4. — P. 447–453. — doi:10.1016/0305-1978(85)90091-2.
- ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock. Separation of Fatty Acids or Methyl Esters Including Positional and Geometric Isomers by Alumina Argentation Thin-Layer Chromatography (англ.) // Journal of Chromatographic Science. — 1987-07-01. — Vol. 25, iss. 7. — P. 302–306. — ISSN 0021-9665. — doi:10.1093/chromsci/25.7.302.