Тетраметилмочевина

Тетраметилмочевина - химическое соединение, производное мочевины с химической формулой C₅H₁₂N₂O. Можно считать амидом. Эта бесцветная жидкость используется в качестве апротонно-полярного растворителя, особенно для ароматических соединений, и используется, например, для реактивов Гриньяра.^[1] Тетраметилмочевина - бесцветная жидкость со слабым ароматическим запахом.^[2] Необычным для мочевины является жидкое состояние тетраметилмочевины при температуре > 170°C.

Его получают путем взаимодействия диметиламина с фосгеном в водном растворе гидроксида натрия в соотношении 2:1.^[3] В близком к этому методу соединяют диметилкарбамоилхлорид с избытком диметиламина.^[4][5] Эта реакция в высшей степени экзотермична. Удаление образующегося гидрохлорида диметиламина требует определенных усилий.^[1]

Тетраметилмочевина смешивается с различными органическими соединениями, включая кислоты, такие как уксусная кислота, или основания, такие как пиридин, и является отличным растворителем для органических веществ, таких как ε-капролактам и бензойная кислота. Он растворяет даже некоторые неорганические соли, такие как нитрат серебра и иодид натрия.^[6][7] Тетраметилмочевина часто используется вместо гексаметилфосфорамида (HMPT), который, как подозревают, обладает канцерогенными свойствами.^[8]

Острая токсичность тетраметилмочевины умеренная. Однако она эмбриотоксична и тератогенна по отношению к нескольким видам животных.^[9] Было продемонстрировано, что тетраметилмочевина не вызывает коррозии кожи, но вызывает раздражение кожи и глаз.^[10] Было показано, что тетраметилмочевина обладает низким сенсибилизирующим потенциалом по сравнению с другими препаратами (в соответствии с OECD 429^[11] при тестировании LLNA уровень сенсибилизации составлял 1%).