Тииран
| Тииран | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C2H4S |
| Внешний вид | Бледная, желтая жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 60,11 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -109 °C |
| • кипения | 56 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 420-12-2 |
| PubChem | 9865 |
| Рег. номер EINECS | 206-993-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KX3500000 |
| ChEBI | 30977 |
| Номер ООН | 1992 |
| ChemSpider | 9481 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Тииран (сульфид этилена, этиленсульфид) — химическое соединение, циклическое соединение серы с химической формулой C2H4S.[1] Это самый маленький серосодержащий гетероцикл и самый простой эписульфид. Как и многие сераорганические соединения, данное химическое соединение имеет очень неприятный запах. Термин «тииран» также используется для обозначения любого производного исходного этиленсульфида.
Структура и свойства
Согласно данным дифракции электронов, расстояния C-C и C-S в молекуле тиирана составляют соответственно 1,473 и 1,811 Å. Углы C-C-S и C-S-C составляют соответственно 66,0 и 48,0°.[2] Микроволновый и инфракрасный спектры были изучены экспериментально и вычислительно.[3]
Производство и реакции
Его можно получить путем взаимодействия этиленкарбоната и KSCN.[4] Для этой цели KSCN сначала расплавляют под вакуумом для удаления воды.
KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
Этиленсульфид добавляют к аминам, образуя 2-меркаптоэтиламины,[5] которые являются хорошими хелатообразующими лигандами.
C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
Этот процесс часто называют меркаптоэтилированием.[6] При окислении тиирана периодатом образуется эписульфоксид этилена.
Примечания
- ↑ Warren Chew, David N. Harpp. Recent aspects of thiirane chemistry (англ.) // Sulfur reports. — 1993-12. — Vol. 15, iss. 1. — P. 1–39. — ISSN 0196-1772. — doi:10.1080/01961779308050628.
- ↑ Wataru Ando, Nami Choi, Norihiro Tokitoh. Thiiranes and Thiirenes: Monocyclic (англ.) // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. — Elsevier, 1996. — P. 173–240. — ISBN 978-0-08-096518-5. — doi:10.1016/b978-008096518-5.00005-8. isbn 978-0-08-096518-5..
- ↑ John De Vos, Benjamin Schröder, Guntram Rauhut. Comprehensive quantum chemical analysis of the (ro)vibrational spectrum of thiirane and its deuterated isotopologue (англ.) // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. — 2023-12. — Vol. 302. — P. 123083. — doi:10.1016/j.saa.2023.123083.
- ↑ ETHYLENE SULFIDE // Organic Syntheses. — 1962. — Т. 42. — С. 59. — doi:10.15227/orgsyn.042.0059.
- ↑ Richard James William Cremlyn. An introduction to organosulfur chemistry. — Chichester New York Brisbane [etc.]: J. Wiley, 1996. — ISBN 978-0-471-95512-2.
- ↑ Gunars Zelčans, Jacquelyn Gervay-Hague, Ivy Maulie. Ethylene Sulfide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis / John Wiley & Sons, Ltd. — Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2010-10-15. — ISBN 978-0-471-93623-7. — doi:10.1002/047084289x.re079.pub2. isbn 978-0-471-93623-7..