Триметилборан
| Триметилборан | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H9B |
| Внешний вид | бесцветный газ |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ |
| Молярная масса | 55,92 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -161,5 °C |
| • кипения | -20,2 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 593-90-8 |
| PubChem | 68979 |
| Рег. номер EINECS | 209-816-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 62201 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Триметилборан — химическое соединение с химической формулой B(CH3)3 или C3H9B. Является бесцветным, токсичным и пирофорным газом.
Открытие и производство
Триметилборан был впервые описан в 1862 году Эдвардом Франклендом[1], который также упомянул о его аддукте с аммиаком[2]. Из-за своей опасной природы это соединение больше не изучалось до 1921 года, когда Альфред Шток и Фридрих Зайдлер воспользовались реакцией между газообразным трихлоридом бора и диметилцинком[3]. Хотя вещество может быть приготовлено с использованием реактивов Гриньяра, на выходе оно загрязняется нежелательными продуктами из растворителя. Триметилборан может быть получен в небольших масштабах с выходом 98% путем взаимодействия триметилалюминия в гексане с трибромидом бора в дибутиловом эфире в качестве растворителя[4]. Другими методами являются взаимодействие трибутилбората с хлоридом триметилалюминия или тетрафторбората калия с триметилалюминием[5], или добавление трифторида бора в эфире к иодиду метилмагния[6].
Реакции
При достаточно высокой концентрации триметилборан самопроизвольно воспламеняется на воздухе. Он горит зеленым пламенем, выделяя сажу[7]. Более медленное окисление кислородом в растворителе или в газовой фазе может привести к образованию диметилтриоксадиборалана, который содержит кольцо из двух атомов бора и трех атомов кислорода. Однако основным продуктом является диметилборилметилпероксид, который быстро разлагается до диметоксиметилборана[8].
Примечания
- ↑ E. Frankland. Ueber eine neue Reihe organischer Verbindungen, welche Bor enthalten (англ.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1862-01. — Vol. 124, iss. 1. — P. 129–157. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18621240102.
- ↑ Ryuhei Nishiyabu, Yuji Kubo, Tony D. James, John S. Fossey. Boronic acid building blocks: tools for self assembly (англ.) // Chem. Commun.. — 2011. — Vol. 47, iss. 4. — P. 1124–1150. — ISSN 1359-7345. — doi:10.1039/C0CC02921A.
- ↑ Alfred Stock, Friedrich Zeidler. Zur Kenntnis des Bormethyls und Boräthyls (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). — 1921-03-12. — Vol. 54, iss. 3. — P. 531–541. — ISSN 0365-9488. — doi:10.1002/cber.19210540321.
- ↑ William S. Rees, Michael D. Hampton, Stephen W. Hall, Jerry L. Mills, Phillip Niedenzu, Sheldon G. Shore. Trimethylborane // Inorganic Syntheses. — 1990-01. — С. 339–342. — ISSN 1934-4716. — doi:10.1002/9780470132586.ch68.
- ↑ Roland Köster, Paul Binger, Wilhelm V. Dahlhoff. A Convenient Preparation of Trimethylborane and Triethylborane (англ.) // Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. — 1973-01. — Vol. 3, iss. 4. — P. 359–367. — ISSN 0094-5714. — doi:10.1080/00945717308057281.
- ↑ Donald C. Mente, Jerry L. Mills. Characterization of complexes of trimethyl group 5A bases with simple boron Lewis acids // Inorganic Chemistry. — 1975-08-01. — Т. 14, вып. 8. — С. 1862–1865. — ISSN 0020-1669. — doi:10.1021/ic50150a026.
- ↑ Ellern, Herbert (1968). Military and Civilian Pyrotechnics. Chemical Publishing Company. p. 24. CiteSeerX 10.1.1.137.1104. ISBN 978-0-8206-0364-3
- ↑ Lawrence Barton, John M. Crump, Jeffrey B. Wheatley. Trioxadiborolanes from the oxidation of methyldiborane (англ.) // Journal of Organometallic Chemistry. — 1974-06. — Vol. 72, iss. 1. — P. C1–C3. — doi:10.1016/S0022-328X(00)82027-6.