Триметилфосфин
| Триметилфосфин | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H9P |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 79,079 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -86 °C |
| • кипения | 38-39 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 594-09-2 |
| PubChem | 68983 |
| Рег. номер EINECS | 209-823-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 35890 |
| Номер ООН | 1993 |
| ChemSpider | 62205 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Триметилфосфин - химическое соединение из класса фосфинов с химической формулой C3H9P. Представляет собой центральный атом фосфора к которому прикреплены три метильных заместителя. Эта бесцветная жидкость с сильным неприятным запахом, характерным для алкилфосфинов. Это соединение является распространенным лигандом в координационной химии. Альтернативная формула - PMe3.
Структура и связи
Это пирамидальная молекула с приближенной симметрией C3v. Углы связи C–P–C составляют приблизительно 98,6°.[1] Углы связи C–P–C согласуются с представлением о том, что фосфор преимущественно использует 3p-орбитали для образования связей и что sp-гибридизация атома фосфора незначительна. Последнее является общей особенностью химического состава фосфора. В результате одиночная пара триметилфосфина имеет преимущественно s-характер, как и в случае фосфина (PH3).[2]
PME 3 может быть получен путем обработки трифенилфосфита метилмагнийхлоридом:[3]
3 CH3MgCl + P(OC6H5)3 → P(CH3)3 + 3 C6H5OMgCl
Синтез проводят в дибутиловом эфире, из которого можно получить более летучий PMe3 (Триметилфосфин).
Опасность
Триметилфосфин токсичен и пирофорен. При обработке гипохлоритом натрия или перекисью водорода он превращается в гораздо более безопасный оксид фосфина.[4]
Примечания
- ↑ Encyclopedia of Inorganic Chemistry / R. Bruce King, Robert H. Crabtree, Charles M. Lukehart, David A. Atwood, Robert A. Scott. — 1. — Wiley, 2005-09-07. — ISBN 978-0-470-86078-6, 978-0-470-86210-0.
- ↑ Ekkehard Fluck. The chemistry of phosphine // Fortschritte der Chemischen Forschung. — Berlin/Heidelberg: Springer-Verlag. — С. 1–64. — ISBN 3-540-06080-4.
- ↑ M. L. Luetkens, A. P. Sattelberger, H. H. Murray, J. D. Basil, J. P. Fackler, R. A. Jones, D. E. Heaton. Trimethylphosphine (англ.) // Inorganic Syntheses / Robert J. Angelici. — Wiley, 1990-01. — Vol. 28. — P. 305–310. — ISBN 978-0-471-52619-3. — doi:10.1002/9780470132593.ch76. isbn 978-0-470-13259-3..
- ↑ SigmaAldrich (англ.).