Триметилфосфин

Триметилфосфин
Общие
Хим. формула C3H9P
Физические свойства
Молярная масса 79,079 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления -86 °C
 • кипения 38-39 °C
Классификация
Рег. номер CAS 594-09-2
PubChem
Рег. номер EINECS 209-823-1
SMILES
 
InChI
ChEBI 35890
Номер ООН 1993
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Триметилфосфин - химическое соединение из класса фосфинов с химической формулой C3H9P. Представляет собой центральный атом фосфора к которому прикреплены три метильных заместителя. Эта бесцветная жидкость с сильным неприятным запахом, характерным для алкилфосфинов. Это соединение является распространенным лигандом в координационной химии. Альтернативная формула - PMe3.

Структура и связи

Это пирамидальная молекула с приближенной симметрией C3v. Углы связи C–P–C составляют приблизительно 98,6°.[1] Углы связи C–P–C согласуются с представлением о том, что фосфор преимущественно использует 3p-орбитали для образования связей и что sp-гибридизация атома фосфора незначительна. Последнее является общей особенностью химического состава фосфора. В результате одиночная пара триметилфосфина имеет преимущественно s-характер, как и в случае фосфина (PH3).[2]

PME 3 может быть получен путем обработки трифенилфосфита метилмагнийхлоридом:[3]

3 CH3MgCl + P(OC6H5)3 → P(CH3)3 + 3 C6H5OMgCl

Синтез проводят в дибутиловом эфире, из которого можно получить более летучий PMe3 (Триметилфосфин).

Опасность

Триметилфосфин токсичен и пирофорен. При обработке гипохлоритом натрия или перекисью водорода он превращается в гораздо более безопасный оксид фосфина.[4]

Примечания

  1. Encyclopedia of Inorganic Chemistry / R. Bruce King, Robert H. Crabtree, Charles M. Lukehart, David A. Atwood, Robert A. Scott. — 1. — Wiley, 2005-09-07. — ISBN 978-0-470-86078-6, 978-0-470-86210-0.
  2. Ekkehard Fluck. The chemistry of phosphine // Fortschritte der Chemischen Forschung. — Berlin/Heidelberg: Springer-Verlag. — С. 1–64. — ISBN 3-540-06080-4.
  3. M. L. Luetkens, A. P. Sattelberger, H. H. Murray, J. D. Basil, J. P. Fackler, R. A. Jones, D. E. Heaton. Trimethylphosphine (англ.) // Inorganic Syntheses / Robert J. Angelici. — Wiley, 1990-01. — Vol. 28. — P. 305–310. — ISBN 978-0-471-52619-3. — doi:10.1002/9780470132593.ch76. isbn 978-0-470-13259-3..
  4. SigmaAldrich (англ.).