Тримиристин

Тримиристин


Общие
Хим. формула C45H86O6
Физические свойства
Молярная масса 723,177 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 56-57 °C (при 760 мм. р.т.)
 • кипения 311 °C (при 760 мм. р.т.) °C
Классификация
Рег. номер CAS 555-45-3
PubChem
Рег. номер EINECS 209-099-7
SMILES
InChI
ChEBI 77391
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
0
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Тримиристин - химическое соединение из класса жиров (триглицеридов) с химической формулой C45H86O6. Состоит из глицерина к которому присоединены три фрагмента миристиновой кислоты. Тримиристин представляет собой твердое вещество от белого до желтовато-серого цвета, нерастворимое в воде, но растворимое в этаноле, ацетоне, бензоле, хлороформе, дихлорметане, эфире и МТБЭ (трет-бутилметиловый эфир).[1] Плавится при температуре 56-57 °C[2][3] и кипит при 311 °C при 760 мм. р.с.[1]

Выделение из продуктов

Выделение тримиристина из измельченного мускатного ореха является обычным экспериментом по органической химии на начальном этапе обучения в колледже.[4][5] Это необычайно простая экстракция натурального продукта, поскольку масло мускатного ореха, как правило, на 80% состоит из тримиристина. Тримиристин составляет 20-25% от общей массы сухого молотого мускатного ореха. Как правило, его выделение осуществляется путем перегонки с водяным паром, а для очистки используется экстракция из эфира с последующей дистилляцией или ротационным выпариванием для удаления летучего растворителя. Экстракцию тримиристина также можно проводить диэтиловым эфиром при комнатной температуре, благодаря его высокой растворимости в эфире. Этот эксперимент часто включается в учебные программы, как из-за его относительной простоты, так и для ознакомления с этими методами. Затем тримиристин можно использовать для получения миристиновой кислоты[6] или одной из ее солей[7] в качестве примера омыления.

Примечания

  1. 1 2 CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data / David R. Lide, Chemical Rubber Company. — 90. ed., 2009 - 2010. — Boca Raton, FLa.: CRC Press, 2009. — ISBN 978-1-4200-9084-0.
  2. S.D. Sharma, Takeshi Iwata, Hiroaki Kitano, Kazunobu Sagara. Thermal performance of a solar cooker based on an evacuated tube solar collector with a PCM storage unit // Solar Energy. — 2005-03. — Т. 78, вып. 3. — С. 416–426. — ISSN 0038-092X. — doi:10.1016/j.solener.2004.08.001.
  3. Grace H. Charbonnet, W. S. Singleton. Thermal properties of fats and oils: VI. Heat capacity, heats of fusion and transition, and entropy of trilaurin, trimyristin, tripalmitin, and tristearin (англ.) // Journal of the American Oil Chemists' Society. — 1947-05. — Vol. 24, iss. 5. — P. 140–142. — ISSN 0003-021X. — doi:10.1007/BF02643296.
  4. Forrest Frank, Theodore Roberts, Jane Snell, Christy Yates, Joseph Collins. Trimyristin from nutmeg (англ.) // Journal of Chemical Education. — 1971-04. — Vol. 48, iss. 4. — P. 255. — ISSN 0021-9584. — doi:10.1021/ed048p255.
  5. Martha M. Vestling. Isolation of trimyristin and cholesterol: Two microscale extractions for one laboratory period (англ.) // Journal of Chemical Education. — 1990-03. — Vol. 67, iss. 3. — P. 274. — ISSN 0021-9584. — doi:10.1021/ed067p274.
  6. MYRISTIC ACID // Organic Syntheses. — 1926. — Т. 6. — С. 66. — doi:10.15227/orgsyn.006.0066.
  7. Marcio C. S. de Mattos, David E. Nicodem. Soap from Nutmeg: An Integrated Introductory Organic Chemistry Laboratory Experiment (англ.) // Journal of Chemical Education. — 2002-01. — Vol. 79, iss. 1. — P. 94. — ISSN 0021-9584. — doi:10.1021/ed079p94.