Трифторацетонитрил
| Трифторацетонитрил | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C2F3N |
| Рац. формула | CF3CN |
| Внешний вид | бесцветный газ |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ |
| Молярная масса | 95,024 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | -64 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 353-85-5 |
| PubChem | 67710 |
| Рег. номер EINECS | 206-542-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 61029 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Трифторацетонитрил — химическое соединение из класса нитрилов с химической формулой CF3CN. Представляет собой ацетонитрил, где все атомы водорода заменены на атомы фтора. Бесцветный газ, нерастворимый в воде[1]. Твердый трифторацетонитрил имеет орторомбическую кристаллическую структуру[2].
Производство
Трифторацетонитрил может быть получен дегидратацией трифторацетамида ангидридом трифторуксусной кислоты в пиридине или тетрахлорметане[3][4]. Этот способ синтеза был впервые описан Фредериком Свартсом в 1922 году[5]. Трифторацетонитрил также может быть получен взаимодействием 1,1,1-трихлор-2,2,2-трифторэтана и аммиака при 610°C[6].
Использование
Трифторацетонитрил можно использовать для получения других химических веществ, таких как 3- (трифторметил)изохинолин и 2,4-бис (трифторметил)пиримидин[7][8].
Примечания
- ↑ SigmaAldrich, product 544078 (англ.). SigmaAldrich.
- ↑ H.F. Shurvell, J.A. Faniran. The infrared and Raman spectra of solid trifluoroacetonitrile (англ.) // Journal of Molecular Spectroscopy. — 1970-03. — Vol. 33, iss. 3. — P. 436–447. — doi:10.1016/0022-2852(70)90137-2.
- ↑ Marshall H. Parker. A Convenient Preparation of Trifluoroacetonitrile: Application to the Synthesis of a Novel Pyrimidinone Building Block (англ.) // Synthetic Communications. — 2004-12-31. — Vol. 34, iss. 5. — P. 903–907. — ISSN 0039-7911. — doi:10.1081/SCC-120028363.
- ↑ Synthesis method for pesticide intermediate trifluoroacetonitrile. Дата обращения: 21 декабря 2025.
- ↑ F. Swarts. SUR L'HEXAFLUORÉTHANE // Bulletin des Sociétés Chimiques Belges. — 1933-02. — Т. 42, вып. 2. — С. 114–118. — ISSN 0037-9646. — doi:10.1002/j.0037-9646.1933.tb00010.x.
- ↑ Fluorocarbon and related chemistry: Volume 1. — Cambridge: Royal Society of Chemistry [distributor] RSC Distribution Services], 1971. — (Specialist periodical reports). — ISBN 978-1-84755-601-1.
- ↑ Valentine Nenajdenko. Fluorine in heterocyclic chemistry. — Cham: Springer, 2014. — ISBN 978-3-319-04435-4.
- ↑ Klaus Burger, Ulrike Waßmuth, Friedrich Hein, Silvia Rottegger. Trifluormethyl‐substituierte Pyrimidine aus Enaminen und Trifluoracetonitril (англ.) // Liebigs Annalen der Chemie. — 1984-05-11. — Vol. 1984, iss. 5. — P. 991–1002. — ISSN 0170-2041. — doi:10.1002/jlac.198419840517.